6-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-hexan-2-one | 936630-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-hexan-2-one
• 英文别名: 6-(4-Methoxy-3-bromophenyl)hexan-2-one；6-(3-bromo-4-methoxyphenyl)hexan-2-one
• CAS: 936630-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: WYMGOMYPXFIDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-hexan-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-7-(3-bromo-4-methoxyphenyl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  线性二芳基庚烷类作为潜在的抗癌疗法：合成、生物学评价和构效关系研究

  摘要：

  为了开发有效的抗癌疗法，对癌细胞具有更大的选择性并减少副作用，例如由于药物对肠道菌群的有害作用引起的催吐作用，设计并分 7 个步骤合成了一系列线性二芳基庚烷 (LDH)产量良好至中等。评估了所有合成化合物的抗菌、抗增殖和拓扑异构酶-I 和-IIα 抑制活性。总体而言，所有化合物对所测试的细菌菌株几乎没有活性。大多数合成的化合物对人乳腺癌细胞系（T47D）显示出良好的抗增殖活性；具体而言，化合物 6a、6d、7j 和 7e 的 IC50 值分别为 0.09、0.64、0.67 和 0.99 μM。在测试的化合物中，7b 抑制了 topo-I 9。在 100 μM 的浓度下，3%（喜树碱 68.8%）、7e 和 7h 分别抑制了 38.4% 和 47.4%（依托泊苷 76.9%）的 topo-IIα。这些结果表明，可以通过减少对不同微生物的抑制作用来提高对癌细胞的选择性，从而获得一组有前景的抗癌药物。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1004-8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 6-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  线性二芳基庚烷类作为潜在的抗癌疗法：合成、生物学评价和构效关系研究

  摘要：

  为了开发有效的抗癌疗法，对癌细胞具有更大的选择性并减少副作用，例如由于药物对肠道菌群的有害作用引起的催吐作用，设计并分 7 个步骤合成了一系列线性二芳基庚烷 (LDH)产量良好至中等。评估了所有合成化合物的抗菌、抗增殖和拓扑异构酶-I 和-IIα 抑制活性。总体而言，所有化合物对所测试的细菌菌株几乎没有活性。大多数合成的化合物对人乳腺癌细胞系（T47D）显示出良好的抗增殖活性；具体而言，化合物 6a、6d、7j 和 7e 的 IC50 值分别为 0.09、0.64、0.67 和 0.99 μM。在测试的化合物中，7b 抑制了 topo-I 9。在 100 μM 的浓度下，3%（喜树碱 68.8%）、7e 和 7h 分别抑制了 38.4% 和 47.4%（依托泊苷 76.9%）的 topo-IIα。这些结果表明，可以通过减少对不同微生物的抑制作用来提高对癌细胞的选择性，从而获得一组有前景的抗癌药物。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1004-8

文献信息

• A Versatile Synthesis of Cyclic Diphenyl Ether-Type Diarylheptanoids: Acerogenins, (±)-Galeon, and (±)-Pterocarine
  作者：Byeong-Seon Jeong、Qian Wang、Jong-Keun Son、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1002/ejoc.200600938

  日期：2007.3

  versatile method for the total synthesis of cyclic diphenyl ether-type diarylheptanoids, acerogenin C, acerogenin L, (±)-galeon, and (±)-pterocarine was described. The Ullmann reaction of suitably substituted linear diphenylheptanoids was employed for the intramolecular formation of the key ether intermediates as the final step. The prerequisite diarylheptanoids were prepared by a series of cross-aldol

  描述了一种用于全合成环状二苯醚型二芳基庚烷、acerogenin C、acerogenin L、(±)-galeon 和 (±)-pterocarine 的通用方法。适当取代的线性二苯基庚烷类化合物的 Ullmann 反应用于关键醚中间体的分子内形成，作为最后一步。先决条件二芳基庚烷是通过一系列从容易获得的起始苯甲醛的交叉羟醛缩合反应制备的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Total synthesis of acerogenins E, G and K, and centrolobol
  作者：Tetsuhiro Ogura、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.065

  日期：2013.4

  The first total synthesis of the diaiylheptanoid acerogenins E and K, isolated from Acer nikoense MAXIM., is described. Formation of the 13-membered m,m-cyclophane skeleton was successfully achieved on the basis of a domino process involving a Miyaura arylborylation intramolecular Suzuki reaction. The cyclization precursor was prepared via a Wittig reaction and Claisen Schmidt condensation, which proceeded in moderate yields. The total synthesis of acerogenin G and centrolobol was also achieved from a common synthetic intermediate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Linear diarylheptanoids as potential anticancer therapeutics: synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationship studies
  作者：A. F. M. Motiur Rahman、Yang Lu、Hwa-Jong Lee、Hyunji Jo、Wencui Yin、Mohammad Sayed Alam、Hyochang Cha、Adnan A. Kadi、Youngjoo Kwon、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1007/s12272-018-1004-8

  日期：2018.12

  detrimental action of the drug toward the intestinal flora, a series of linear diarylheptanoids (LDHs) were designed and synthesized in 7 steps with good-to-moderate yields. All synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, antiproliferative, and topoisomerase-I and -IIα inhibitory activity. Overall, all compounds showed little to no activity against the bacterial strains tested. Most of the

  为了开发有效的抗癌疗法，对癌细胞具有更大的选择性并减少副作用，例如由于药物对肠道菌群的有害作用引起的催吐作用，设计并分 7 个步骤合成了一系列线性二芳基庚烷 (LDH)产量良好至中等。评估了所有合成化合物的抗菌、抗增殖和拓扑异构酶-I 和-IIα 抑制活性。总体而言，所有化合物对所测试的细菌菌株几乎没有活性。大多数合成的化合物对人乳腺癌细胞系（T47D）显示出良好的抗增殖活性；具体而言，化合物 6a、6d、7j 和 7e 的 IC50 值分别为 0.09、0.64、0.67 和 0.99 μM。在测试的化合物中，7b 抑制了 topo-I 9。在 100 μM 的浓度下，3%（喜树碱 68.8%）、7e 和 7h 分别抑制了 38.4% 和 47.4%（依托泊苷 76.9%）的 topo-IIα。这些结果表明，可以通过减少对不同微生物的抑制作用来提高对癌细胞的选择性，从而获得一组有前景的抗癌药物。