苄基-2,2,2-三氟-N-苯基亚氨逐乙酸酯 | 952057-61-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 衍生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-2,2,2-三氟-N-苯基亚氨逐乙酸酯
• 中文别名: 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨逐乙酸苄酯
• 英文名称: benzyl N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate
• 英文别名: Benzyl 2,2,2-Trifluoro-N-phenylacetimidate；benzyl 2,2,2-trifluoro-N-phenylethanimidate
• CAS: 952057-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: KVGZVQNJUZHPJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-20 °C
• 沸点：
  304.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21
• 稳定性/保质期：

  比较稳定，在一定量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)存在下，仍然能够催化二恶烷生成高产率的苄基化产物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

2,2,2-三氟-N-苯基亚氨逐乙酸苄酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Benzyl 2,2,2-Trifluoro-N-phenylacetimidate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨逐乙酸苄酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 952057-61-3
俗名： 2,2,2-Trifluoro-N-phenylacetimidic Acid Benzyl Ester
2,2,2-三氟-N-苯基亚氨逐乙酸苄酯

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C15H12F3NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2,2,2-三氟-N-苯基亚氨逐乙酸苄酯

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.21
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
2,2,2-三氟-N-苯基亚氨逐乙酸苄酯

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyloxybutan-1-ol 、 苄基-2,2,2-三氟-N-苯基亚氨逐乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5 Angstroem MS 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-Benzoyloxy-4-benzyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  BenzylN-Phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate: A New and Stable Reagent for O-Benzylation

  摘要：

  一种新的 O 型苄基化试剂--N-苯基-2,2,2-三氟乙酰亚氨酸苄酯已经研制成功。在 1,4- 二氧六环中的 TMSOTf 催化下，它甚至能与立体受阻的醇和碱敏感的羟基酯发生反应，生成相应的苄基醚。这种试剂比已知的苄化试剂 2,2,2-三氯乙酰亚氨酸苄酯更加稳定。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.992
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到苄基-2,2,2-三氟-N-苯基亚氨逐乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  BenzylN-Phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate: A New and Stable Reagent for O-Benzylation

  摘要：

  一种新的 O 型苄基化试剂--N-苯基-2,2,2-三氟乙酰亚氨酸苄酯已经研制成功。在 1,4- 二氧六环中的 TMSOTf 催化下，它甚至能与立体受阻的醇和碱敏感的羟基酯发生反应，生成相应的苄基醚。这种试剂比已知的苄化试剂 2,2,2-三氯乙酰亚氨酸苄酯更加稳定。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.992

文献信息

• Total Synthesis of Ryanodol
  作者：Masanori Nagatomo、Masaki Koshimizu、Kengo Masuda、Toshiki Tabuchi、Daisuke Urabe、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ja502770n

  日期：2014.4.23

  ate ester derivative known as ryanodine, which is a potent modulator of the calcium release channel. The pentacyclic ABCDE-ring system of 1 is fabricated with eight oxy groups, three methyl groups, and one isopropyl group. All the eight tetrasubstituted stereocenters are concentrated within the 10-carbon ABDE framework. The total synthesis of this exceptionally complex molecule was achieved in 22 steps

  Ryanodol (1) 在自然界中以 1H-吡咯-2-羧酸酯衍生物的形式存在，称为 ryanodine，它是钙释放通道的有效调节剂。1 的五环 ABCDE 环系统由八个氧基、三个甲基和一个异丙基制成。所有八个四取代的立体中心都集中在 10 碳 ABDE 框架内。这种极其复杂的分子的全合成是从简单的 C2 对称三环 8 分 22 步完成的。合成路线基于安装七个立体中心和在高度拥挤的多环形式中形成四个 CC 键。这里开发的新颖灵活的策略将使生成具有不同功能特性的化学衍生物对钙释放通道产生影响。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Ryanodol and (+)-Ryanodine
  作者：Kengo Masuda、Masaki Koshimizu、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/chem.201503641

  日期：2016.1.4

  manner. First, the total synthesis of 2 was accomplished by introducing the five stereocenters from the previously prepared enantiopure ABDE‐ring 7. Stereoselective construction of the C3‐secondary, C2‐ and C6‐tertiary alcohols was achieved by three nucleophilic reactions. The C9‐ and C10‐trisubstituted carbon centers were regio‐ and stereoselectively introduced by hydroboration/oxidation of the six‐membered

  （+）-Ryanodine（1）是1 H-吡咯-2-羧酸和复杂的类萜（+）-ryanodol（2）的酯衍生物，在ABCDE环系统上具有11个连续的立体中心。化合物1是已知的细胞内钙释放通道的有效调节剂，而活性2是显著弱。要化学构建1，必须以立体选择性的方式将多个氧官能团安装在稠合的五环上，并且必须以位点选择的方式将受阻极为严重的C3-羟基进行酰化。一，总合成2通过引入先前制备的对映纯ABDE环7的五个立体中心来完成。C3-仲，C2和C6-叔醇的立体选择性构建是通过三个亲核反应实现的。C9和C10三取代的碳中心是通过六元C环的硼氢化/氧化进行区域和立体选择性引入的，六元C环是由闭环易位反应形成的。C3醇与吡咯2羧酸直接酯化证明是不成功的；因此，我们开发了一种新的，分为两步的吡咯部分连接方案。首先将C3-羟基转化为空间上较不麻烦的甘氨酸酯，然后通过与1,3-双（二甲基氨基）烯丙基四氟硼酸酯缩合
• Asymmetric Total Syntheses of Aspidodasycarpine, Lonicerine, and the Proposed Structure of Lanciferine
  作者：Yong Li、Shugao Zhu、Jian Li、Ang Li

  DOI：10.1021/jacs.6b00764

  日期：2016.3.30

  A Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation established the first stereocenter. An Au-promoted Toste cyclization was exploited to assemble the bridged tetracyclic core and define the geometry of the exocyclic olefin; electron deficient (p-CF3C6H4)3P was a suitable ligand for this transformation. An aldol condensation followed by an intramolecular indole C3 alkylation constructed the adjacent

  Aspidodasycarpine 和 lonicerine 是一对带有邻位第四纪 C7 和 C16 的差向异构 aspidophylline 型生物碱。此处描述了这些分子的第一次和对映选择性全合成。Ru催化的不对称转移氢化建立了第一个立体中心。Au促进的托斯特环化被用来组装桥连四环核并定义环外烯烃的几何形状；缺电子 (p-CF3C6H4)3P 是这种转化的合适配体。醛醇缩合，然后是分子内吲哚 C3 烷基化，非对映选择性地构建了相邻的季 C7 和 C16，导致五环乳醇作为合成这两种生物碱的高级常用中间体。lanciferine 的拟议结构，一种高度氧化的 aspidodascarpine 同系物，
• Convergent Total Synthesis of Hikizimycin Enabled by Intermolecular Radical Addition to Aldehyde
  作者：Haruka Fujino、Takumi Fukuda、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.0c06354

  日期：2020.7.29

  were realized through selective activation of the C1-acetal and selective deprotection of the C6-hydroxy group. Finally, the 3 amino and 10 hydroxy groups were liberated in a single step to deliver the target 1. Thus, the combination of the newly developed radical-coupling and protective-group strategies minimized the functional group manipulations, and thereby enabled the synthesis of 1 from 10 in only

  Hikizimycin (1) 具有强大的驱虫活性，在核苷类抗生素中具有最密集的功能化结构。1 的中央 4-amino-4-deoxyundecose 在 C1-C11 线性链上拥有 10 个连续的立体中心，并在 C1 处用胞嘧啶碱基装饰，在 C6-OH 处用 3-amino-3-deoxyglucose 装饰。1的这些独特的结构特征使其成为从头构建极具挑战性的目标。在此，我们报告了来自四种已知成分的 1 的收敛全合成：3-叠氮化物-3-脱氧葡萄糖衍生物 4、双 TMS-胞嘧啶 5、D-甘露糖 9 和 D-半乳糖衍生物 10。我们首先设计并设计了一个多羟基化醛与α-烷氧基酰基碲化物之间的新型自由基偶联反应。7c 和 8 的耦合证明了该过程的通用性和效率，可分别从两种己糖 9 和 10 中轻松获得。Et3B 和 O2 迅速诱导 α-烷氧基酰基碲化物 8 的脱羰自由基形成，生成的 α-烷氧基自由基与醛
• Yb(OTf)₃-Catalyzed Desymmetrization of <i>myo</i>-Inositol 1,3,5-Orthoformate and Its Application in the Synthesis of Chiral Inositol Phosphates
  作者：Laxmansingh T. Padiyar、Medel Manuel L. Zulueta、Narayana Murthy Sabbavarapu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01919

  日期：2017.11.3

  A variety of inositol phosphates including myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, which is a secondary messenger in transmembrane signaling, were selectively synthesized via Yb(OTf)3-catalyzed desymmetrization of myo-inositol 1,3,5-orthoformate using a proline-based chiral anhydride as an acylation precursor. The investigated catalytic system could regioselectively differentiate the enantiotopic hydroxy

  各种肌醇磷酸酯，包括肌肉肌醇1,4,5-三磷酸，它是在跨膜信号传导的第二信使，经由被镱（OTF）选择性地合成3的催化的desymmetrization肌醇肌醇1,3,5-使用原甲酸酯脯氨酸基手性酸酐作为酰化前体。所研究的催化系统可以区分区域选择性的对映羟基肌肉中的手性助剂的存在肌醇1,3,5-原甲酸酯。这个关键步骤，以产生适当保护的手性肌醇肌醇衍生物在这里被描述为一种统一的方式来肌醇磷酸酯的访问。