1-aza-2,4-dioxatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecene | 72989-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-aza-2,4-dioxatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecene
• 英文别名: trans-perhydrofuro[3,2-d]pyrrolo[1,2-b]isoxazole；(3ar,3bt,8ac)-octahydro-furo[3,2-d]pyrrolo[1,2-b]isoxazole；(1S,2S,6R)-5,7-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane
• CAS: 72989-25-4；73037-41-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: MFELUBJTZYFRAP-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-2,4-dioxatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 、 苄基三甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (+/-) isoretronecanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isoretronecanol and lupinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a010
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 1-pyrroline N-oxide 在 (S)-4-benzyloxymethyl-3-tosyl-1,3,2-oxazaborolidin-5-one 作用下， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到1-aza-2,4-dioxatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecene
  参考文献：
  名称：

  硝酮与手性恶唑硼烷催化的烷基乙烯基醚的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在室温下，由20mol％的手性恶唑硼烷环烷催化各种Z-和E-硝酮与乙基乙烯基醚和2，3-二氢呋喃的1，3-偶极环加成反应。讨论了高压对这些反应的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00757-6

文献信息

• A SYNTHESIS OF<i>dl</i>-ISORETRONECANOL
  作者：Takashi Iwashita、Takenori Kusumi、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/cl.1979.1337

  日期：1979.11.5

  Isoretronecanol was stereoselectively synthesized using 1,3-dipolar addition of pyrroline oxide to dihydrofuran and a new cyclization of δ-amino alcohol to pyrrolidine.

  利用氧化吡咯啉与二氢呋喃的 1,3 双极加成反应，以及 δ- 氨基醇与吡咯烷的新环化反应，立体选择性地合成了异十三烷醇。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of nitrones with alkyl vinyl ethers catalyzed by chiral oxazaborolidines
  作者：Jean-Paul G. Seerden、Mike M.M. Boeren、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00757-6

  日期：1997.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of various Z- and E-nitrones with ethyl vinyl ether and 2,3-dihydrofuran are catalyzed by 20 mol% of chiral oxazaborolidines at room temperature. The effect of high pressure on these reactions is discussed.

  在室温下，由20mol％的手性恶唑硼烷环烷催化各种Z-和E-硝酮与乙基乙烯基醚和2，3-二氢呋喃的1，3-偶极环加成反应。讨论了高压对这些反应的影响。
• Syntheses of isoretronecanol and lupinine
  作者：Takashi Iwashita、Takenori Kusumi、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1021/jo00341a010

  日期：1982.1