4-(o-Methoxy-p-aethyl-phenoxy)-butylbromid | 23468-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(o-Methoxy-p-aethyl-phenoxy)-butylbromid
• 英文别名: 4-(4-Ethyl-2-methoxyphenoxy)butylbromid；1-(4-Bromobutoxy)-4-ethyl-2-methoxybenzene；1-(4-bromobutoxy)-4-ethyl-2-methoxybenzene
• CAS: 23468-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₂
• 分子量: 287.197
• InChiKey: RPDWBNUYJMLXCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-Methoxy-p-aethyl-phenoxy)-butylbromid 、 苯乙酮 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46 %的产率得到1-(4-(4-(4-ethyl-2-methoxyphenoxy)butyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过电还原过程对缺电子芳烃进行对位选择性直接 C(sp2)–H 烷基化

  摘要：

  已经在温和条件下开发了基于电还原启用的烷基溴自由基加成的缺电子芳烃的直接对位选择性 C(sp 2 )–H 烷基化。在没有任何金属和氧化还原剂的情况下，简单的电解系统可以耐受多种伯、仲和叔烷基溴化物，并且可以作为 C(sp 2 )–H 键和经典 Friedel 的定向烷基化的重要补充-Crafts 烷基化。这种电还原过程为缺电子芳烃提供了一种更直接、对环境无害且有效的烷基化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02412
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-乙基-2-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(o-Methoxy-p-aethyl-phenoxy)-butylbromid
  参考文献：
  名称：

  通过电还原过程对缺电子芳烃进行对位选择性直接 C(sp2)–H 烷基化

  摘要：

  已经在温和条件下开发了基于电还原启用的烷基溴自由基加成的缺电子芳烃的直接对位选择性 C(sp 2 )–H 烷基化。在没有任何金属和氧化还原剂的情况下，简单的电解系统可以耐受多种伯、仲和叔烷基溴化物，并且可以作为 C(sp 2 )–H 键和经典 Friedel 的定向烷基化的重要补充-Crafts 烷基化。这种电还原过程为缺电子芳烃提供了一种更直接、对环境无害且有效的烷基化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02412

文献信息

• N-Substituted S-2-aminoethyl thiosulfates as antiradiation agents
  作者：Roger D. Westland、Joyce L. Holmes、Mary Lou Mouk、Douglas D. Marsh、Richard A. Cooley、John R. Dice

  DOI：10.1021/jm00312a019

  日期：1968.11
• para-Selective, Direct C(sp²)–H Alkylation of Electron-Deficient Arenes by the Electroreduction Process
  作者：Pufan Ni、Lei Yang、Jiasheng Yang、Ruihua Cheng、Weiping Zhu、Yueyue Ma、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02412

  日期：2023.5.5

  para-selective C(sp2)–H alkylation of electron-deficient arenes based on the electroreduction-enabled radical addition of alkyl bromides has been developed under mild conditions. In the absence of any metals and redox agents, the simple electrolysis system tolerates a variety of primary, secondary, and tertiary alkyl bromides and behaves as an important complement to the directed alkylation of the C(sp2)–H bond

  已经在温和条件下开发了基于电还原启用的烷基溴自由基加成的缺电子芳烃的直接对位选择性 C(sp 2 )–H 烷基化。在没有任何金属和氧化还原剂的情况下，简单的电解系统可以耐受多种伯、仲和叔烷基溴化物，并且可以作为 C(sp 2 )–H 键和经典 Friedel 的定向烷基化的重要补充-Crafts 烷基化。这种电还原过程为缺电子芳烃提供了一种更直接、对环境无害且有效的烷基化方法。