N-benzyl-N-ethoxycarbonylmethyl malonic acid monoamide benzyl ester | 501417-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-ethoxycarbonylmethyl malonic acid monoamide benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 3-[benzyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 501417-90-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: GCDNNTYWNOMDEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-ethoxycarbonylmethyl malonic acid monoamide benzyl ester 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-benzyl-3-methylpyrrolidin-2,4-dione 3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  短短而通用的途径可合成乳酸菌素的关键中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]分四个步骤构建了合成乳酸菌素1的关键中间体14，总产率为33％。关键步骤包括适当官能化的谷氨酸衍生物的环化和所得β，β-二酮酸酯系统的烷基化，环状α-酰胺基酮9的C-酰化和12的脱羧苄基化。用几种亲电试剂另外获得5。

  DOI：

  10.1021/ol027387q
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 、 benzyl malonyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-benzyl-N-ethoxycarbonylmethyl malonic acid monoamide benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short Preparation of an AdvancedIntermediate for Lactacystin Synthesis: The Complete Carbon Skeletonof Clasto-Lactacystin Dihydroxyacid

  摘要：

  从保护的甘氨酸酯出发，经过四步反应，成功合成了一种用于乳胞素合成的高级中间体22，该中间体包含了吡咯烷酮部分的完整碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39290

文献信息

• NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF 1,4-MORPHOLINE-2,5-DIONES
  申请人：Bourissou Didier

  公开号：US20100036120A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention concerns a novel method for synthesis of 1,4-morpholine-2,5-diones of formula (I), wherein: R, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently represent various radicals, by oxidizing the ketone function of a cyclic compound of formula (II).

  本发明涉及一种合成式(I)的1,4-吗啉-2,5-二酮的新方法，其中：R、R1、R2、R3和R4分别独立地表示不同的基团，通过氧化式(II)的环状化合物的酮基团来实现。
• A Short Preparation of an AdvancedIntermediate for Lactacystin Synthesis: The Complete Carbon Skeletonof Clasto-Lactacystin Dihydroxyacid
  作者：Philip C. Page、David C. Leach、Colin M. Hayman、A. Sazali Hamzah、Steven M. Allin、Vickie McKee

  DOI：10.1055/s-2003-39290

  日期：——

  An advanced intermediate 22 for lactacystin synthesis, containing the full carbon skeleton of the pyrrolidinone component, has been achieved in four steps from a protected glycine ester.

  从保护的甘氨酸酯出发，经过四步反应，成功合成了一种用于乳胞素合成的高级中间体22，该中间体包含了吡咯烷酮部分的完整碳骨架。
• Short and Versatile Route to a Key Intermediate for Lactacystin Synthesis
  作者：Philip C. Bulman Page、A. Sazali Hamzah、David C. Leach、Steven M. Allin、David M. Andrews、Gerasimos A. Rassias

  DOI：10.1021/ol027387q

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A key intermediate 14 for the synthesis of lactacystin 1 has been constructed in four steps and 33% overall yield. The key steps involve cyclization of a suitably functionalized glutamic acid derivative and concomitant alkylation of the resulting beta,beta-diketoester system, C-acylation of the cyclic alpha-amidoketone 9, and decarboxylbenzylation of 12. Alkylation of a related

  [反应：见正文]分四个步骤构建了合成乳酸菌素1的关键中间体14，总产率为33％。关键步骤包括适当官能化的谷氨酸衍生物的环化和所得β，β-二酮酸酯系统的烷基化，环状α-酰胺基酮9的C-酰化和12的脱羧苄基化。用几种亲电试剂另外获得5。