1-benzyloxy-2,5-di(tert-butyl)-3-ethoxycarbonylpyrrole | 1609120-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyloxy-2,5-di(tert-butyl)-3-ethoxycarbonylpyrrole
• 英文别名: Ethyl 2,5-ditert-butyl-1-phenylmethoxypyrrole-3-carboxylate；ethyl 2,5-ditert-butyl-1-phenylmethoxypyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1609120-55-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.493
• InChiKey: USDWLQTYMUMTFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2,5-di(tert-butyl)-3-ethoxycarbonylpyrrole 在 Oxone 、 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 2,5-di-tert-butyl-5-ethoxy-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxone 对取代的吡咯进行 Baeyer-Villiger 重排

  摘要：

  据报道，吡咯烷烃表现出非常窄的 EPR 谱线，这对于体内成像至关重要。在制备吡咯烷烃的过程中，我们观察到了意外的 Baeyer-Villiger 重排，导致芳香性丧失并形成 4,5-二氢-1 H-酮吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.004
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-hydroxy-2,5-di(tert-butyl)-3-ethoxycarbonylpyrrole 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-benzyloxy-2,5-di(tert-butyl)-3-ethoxycarbonylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Oxone 对取代的吡咯进行 Baeyer-Villiger 重排

  摘要：

  据报道，吡咯烷烃表现出非常窄的 EPR 谱线，这对于体内成像至关重要。在制备吡咯烷烃的过程中，我们观察到了意外的 Baeyer-Villiger 重排，导致芳香性丧失并形成 4,5-二氢-1 H-酮吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.004

文献信息

• Baeyer–Villiger rearrangement of a substituted pyrrole by Oxone
  作者：Joseph P.Y. Kao、Sukumaran Muralidharan、Peter Y. Zavalij、Steven Fletcher、Fengtian Xue、Gerald M. Rosen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.004

  日期：2014.5

  Pyrroloxyls have been reported to exhibit very narrow EPR spectral lines, essential for in vivo imaging. En route to pyrroloxyls, we observed an unexpected Baeyer–Villiger rearrangement, leading to loss of aromaticity and formation of a 4,5-dihydro-1H-ketopyrrole.

  据报道，吡咯烷烃表现出非常窄的 EPR 谱线，这对于体内成像至关重要。在制备吡咯烷烃的过程中，我们观察到了意外的 Baeyer-Villiger 重排，导致芳香性丧失并形成 4,5-二氢-1 H-酮吡咯。