S-carboxymethyl-3-thiolo-oxindole | 130020-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-carboxymethyl-3-thiolo-oxindole
• 英文别名: 2-[(2-Oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)sulfanyl]acetic acid
• CAS: 130020-25-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: QTTCQGJWHIOEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-carboxymethyl-3-thiolo-oxindole
  参考文献：
  名称：

  某些新型含氟吲哚衍生物的合成，19 F NMR光谱研究和抗菌性评估

  摘要：

  研究了各种含氟的3-吲哚基氨基衍生物与巯基乙酸和氯乙酰氯的缩合行为。的3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮的环化缩合（III; Ar为4FC 6 ħ 4，3CF 3 Ç 6 ħ 4，2Cl3CF 3 Ç 6 ħ 3，2， 3,4,5-tetra-FC 6 H和2,3,4,6-tetra-FC 6 H）与巯基乙酸生成3'-苯基螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4 '（1H）-二酮（IV）的产率为75-90％。苯胺（III; Ar = 2,3,4,5-tetra-FC 6用氯乙酰氯H）得到螺[氮杂环丁烷-2,3'- 3H吲哚] -2'，4（1'H）-二酮（VI），产率为75％。但是，在3-（五氟苯基亚氨基）-2H-吲哚-2-酮的情况下，类似的反应没有得到预期的螺环化合物：用巯基乙酸制得3-吲哚基巯基乙酸（V），而氯乙酰氯制得的产物不能被表征。此外，各种氟的含有靛红-3-腙反应（VII;

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80431-5

文献信息

• Synthesis of α-oxo-sulfines in the indole series
  作者：Jan Bergman、Ivan Romero

  DOI：10.1002/jhet.453

  日期：——

  Oxindole was found to react readily with thionyl chloride to give (in an excellent yield) the isolable sulfine (13a), which on heating (refluxing acetonitrile) gave isoindigo (15a). The dark violet 3‐sulfinato‐oxindole (13a) readily reacted with 2,3‐dimethylbutadiene to give a colorless cyclo‐adduct (14a). The sulfine also reacted readily with various nucleophilic reagents, thus, thioloacetic acid

  发现羟吲哚易于与亚硫酰氯反应，以优异的产率得到可分离的亚砜（13a），将其加热（回流乙腈）得到异靛蓝（15a）。暗紫色的3-磺胺基-吲哚（13a）易于与2,3-二甲基丁二烯反应，得到无色的环加合物（14a）。硫磺也容易与各种亲核试剂反应，因此，硫代乙酸可生成3-羧甲基硫代-羟吲哚（23a）。J.杂环化​​学。（2010）。
• JOSHI, KRISHNA C.;DANDIA, ANSHU;BHAGAT, SUNITA, J. FLUOR. CHEM., 48,(1990) N, C. 169-188
  作者：JOSHI, KRISHNA C.、DANDIA, ANSHU、BHAGAT, SUNITA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, 19F NMR spectral studies and antibacterial evaluation of some new fluorine containing indole derivatives
  作者：Krishna C. Joshi、Anshu Dandia、Sunita Bhagat

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80431-5

  日期：1990.6

  mercaptoacetic acid yielded 3′-phenylspiro [3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-diones (IV) in 75–90% yields. Reaction of anil (III; Ar = 2,3,4,5-tetra-FC6H) with chloroacetyl chloride gave spiro[azetidine-2,3′- 3H indole]-2′, 4(1′H)-dione (VI) in 75% yield. However, similar reactions in the case of 3-(pentafluorophenylimino)-2H-indol-2-one did not give the expected spiro compounds: 3-indolylmercaptoacetic

  研究了各种含氟的3-吲哚基氨基衍生物与巯基乙酸和氯乙酰氯的缩合行为。的3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮的环化缩合（III; Ar为4FC 6 ħ 4，3CF 3 Ç 6 ħ 4，2Cl3CF 3 Ç 6 ħ 3，2， 3,4,5-tetra-FC 6 H和2,3,4,6-tetra-FC 6 H）与巯基乙酸生成3'-苯基螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4 '（1H）-二酮（IV）的产率为75-90％。苯胺（III; Ar = 2,3,4,5-tetra-FC 6用氯乙酰氯H）得到螺[氮杂环丁烷-2,3'- 3H吲哚] -2'，4（1'H）-二酮（VI），产率为75％。但是，在3-（五氟苯基亚氨基）-2H-吲哚-2-酮的情况下，类似的反应没有得到预期的螺环化合物：用巯基乙酸制得3-吲哚基巯基乙酸（V），而氯乙酰氯制得的产物不能被表征。此外，各种氟的含有靛红-3-腙反应（VII;