2-((2R,4R,6R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone | 1192712-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-((2R,4R,6R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-phenyloxan-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1192712-76-7
• 化学式: C₃₅H₃₈O₃Si
• 分子量: 534.77
• InChiKey: TUYSTRGAAQFGRM-SCEMAZRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4R,6R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-diospongin A
  参考文献：
  名称：

  催化杂对-Diels-Alder / Rh催化的1,4-加成和不对称转移加氢反应作为关键步骤，灵活地合成了Diospongins A和B及其对映异构体的对映选择性

  摘要：

  已开发了使用非手性起始原料进行全合成的双链孢菌素A和B及其对映异构体的统一对映选择性途径。通过催化反应引入所有三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo901739y
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,4R,6R)-4-hydroxy-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((2R,4R,6R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  催化杂对-Diels-Alder / Rh催化的1,4-加成和不对称转移加氢反应作为关键步骤，灵活地合成了Diospongins A和B及其对映异构体的对映选择性

  摘要：

  已开发了使用非手性起始原料进行全合成的双链孢菌素A和B及其对映异构体的统一对映选择性途径。通过催化反应引入所有三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo901739y

文献信息

• A Flexible Enantioselective Total Synthesis of Diospongins A and B and Their Enantiomers Using Catalytic Hetero-Diels−Alder/Rh-Catalyzed 1,4-Addition and Asymmetric Transfer Hydrogenation Reactions as Key Steps
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gajula Ramakrishna、Police Naresh、Bharatam Jagadeesh、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo901739y

  日期：2009.11.6

  A unified enantioselective route to total synthesis of diospongins A and B and their enantiomers has been developed employing achiral starting materials. All three stereocenters were introduced by means of catalytic reactions.

  已开发了使用非手性起始原料进行全合成的双链孢菌素A和B及其对映异构体的统一对映选择性途径。通过催化反应引入所有三个立体中心。