(8aS)-albicanyl phenyl sulfide | 1041006-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (8aS)-albicanyl phenyl sulfide
• 英文别名: (4aS,8S,8aS)-4,4,8a-trimethyl-7-methylidene-8-(phenylsulfanylmethyl)-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 1041006-64-7
• 化学式: C₂₁H₃₀S
• 分子量: 314.535
• InChiKey: ZEDILQQSEOJHBY-IRFCIJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aS)-albicanyl phenyl sulfide 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(8aS)-albicanyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-.ALPHA.-Polypodatetraene and Methyl (5R,10R,13R)-Labda-8-en-15-oate

  摘要：

  已报道的酶解产物{(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛的乙酸酯} (8aS)-5 (>99% ee)]和[(1R,4aR,8aR)-1,2,3,4、4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛 (8aR)-4 (98% ee)]分别转化为 (+)-α-polypodatetraene (1) 和 (5R,10R,13R)-labda-8-烯-15-酸甲酯 (2)。为了合成 (5R,10R,13R)-2，根据脂肪酶辅助解析 (±)-2- 甲基-3-（对甲氧基苯基）丙醇 (17) 的方法，合成了对应于 2 右半部分的手性异戊二烯同系物 (3S)-26。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.118
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 ((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.05 g的产率得到(8aS)-albicanyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-.ALPHA.-Polypodatetraene and Methyl (5R,10R,13R)-Labda-8-en-15-oate

  摘要：

  已报道的酶解产物{(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛的乙酸酯} (8aS)-5 (>99% ee)]和[(1R,4aR,8aR)-1,2,3,4、4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛 (8aR)-4 (98% ee)]分别转化为 (+)-α-polypodatetraene (1) 和 (5R,10R,13R)-labda-8-烯-15-酸甲酯 (2)。为了合成 (5R,10R,13R)-2，根据脂肪酶辅助解析 (±)-2- 甲基-3-（对甲氧基苯基）丙醇 (17) 的方法，合成了对应于 2 右半部分的手性异戊二烯同系物 (3S)-26。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.118

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of (+)-.ALPHA.-Polypodatetraene and Methyl (5R,10R,13R)-Labda-8-en-15-oate
  作者：Masako Kinoshita、Takahiro Miyake、Yuusuke Arima、Minako Oguma、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.56.118

  日期：——

  The reported enzymatic resolution products acetate of (1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-ethylene acetal} (8aS)-5 (>99% ee)] and [(1R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-ethylene acetal (8aR)-4 (98% ee) were converted to (+)-α-polypodatetraene (1) and methyl (5R,10R,13R)-labda-8-en-15-oate (2), respectively. For the synthesis of (5R,10R,13R)-2, chiral isoprene congener (3S)-26 corresponding to the right part of 2 was synthesized based on the lipase-assisted resolution of (±)-2-methyl-3- (p-methoxyphenyl)propanol (17).

  已报道的酶解产物(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛的乙酸酯} (8aS)-5 (>99% ee)]和[(1R,4aR,8aR)-1,2,3,4、4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛 (8aR)-4 (98% ee)]分别转化为 (+)-α-polypodatetraene (1) 和 (5R,10R,13R)-labda-8-烯-15-酸甲酯 (2)。为了合成 (5R,10R,13R)-2，根据脂肪酶辅助解析 (±)-2- 甲基-3-（对甲氧基苯基）丙醇 (17) 的方法，合成了对应于 2 右半部分的手性异戊二烯同系物 (3S)-26。