(+)-diospongin A | 1192712-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (+)-diospongin A
• 英文别名: 2-[(2S,4R,6R)-4-hydroxy-6-phenyloxan-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1192712-77-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: HQTSVUPKAYCDEB-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-trimethyl((1-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (+)-diospongin A
  参考文献：
  名称：

  （+）-双皂苷A的全合成

  摘要：

  2，4，6-三取代的吡喃天然产物双皂苷A的对映选择性全合成是由苯甲醛分5步完成的。合成中的关键反应是将衍生自乙烯基芳基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚添加到手性β-烷氧基醛中，然后再添加oxa- Michael。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131625

文献信息

• A Flexible Enantioselective Total Synthesis of Diospongins A and B and Their Enantiomers Using Catalytic Hetero-Diels−Alder/Rh-Catalyzed 1,4-Addition and Asymmetric Transfer Hydrogenation Reactions as Key Steps
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gajula Ramakrishna、Police Naresh、Bharatam Jagadeesh、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo901739y

  日期：2009.11.6

  A unified enantioselective route to total synthesis of diospongins A and B and their enantiomers has been developed employing achiral starting materials. All three stereocenters were introduced by means of catalytic reactions.

  已开发了使用非手性起始原料进行全合成的双链孢菌素A和B及其对映异构体的统一对映选择性途径。通过催化反应引入所有三个立体中心。
• Stereoselective synthesis of a tetrahydropyranyl diarylheptanoid, ent-diospongin A
  作者：Chada Raji Reddy、Guvvala Balakrishna Reddy、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.006

  日期：2011.10

  The stereoselective synthesis of the unnatural enantiomer of a cyclic diarylheptanoid, diospongin A is described. The salient feature of this synthesis is the formation of a tetrahydropyran ring via the AgOTf-catalysed intramolecular oxa-Michael addition of a beta-hydroxy ynone followed by hydrogenation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (+)-diospongin A
  作者：Kannan Vaithegi、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131625

  日期：2020.11

  Enantioselective total synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyran natural product diospongin A is accomplished from benzaldehyde in 5 steps. Key reaction in the synthesis is the addition of a silyl enol ether derived from vinylogous aryl methyl ketone to chiral β-alkoxy aldehyde and subsequent oxa-Michael addition.

  2，4，6-三取代的吡喃天然产物双皂苷A的对映选择性全合成是由苯甲醛分5步完成的。合成中的关键反应是将衍生自乙烯基芳基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚添加到手性β-烷氧基醛中，然后再添加oxa- Michael。