N-苄基-1-(3-氯苯基)甲亚胺 | 67907-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-1-(3-氯苯基)甲亚胺
• 英文名称: 3-chlorobenzaldehyde N-benzylimine
• 英文别名: benzyl-(3-chloro-benzyliden)-amine；Benzyl-(3-chlor-benzyliden)-amin；3-Chlor-benzaldehyd-benzylimin；N-3'-Chlorbenzyliden-benzylamin；Benzenemethanamine, N-[(3-chlorophenyl)methylene]-；N-benzyl-1-(3-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 67907-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: NODJKHFCKDSWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1-(3-氯苯基)甲亚胺 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  连续Cu（I）/ Pd（0）催化在二氢茚并[1,2- c ]异喹啉组合库溶液相平行合成中的应用

  摘要：

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。

  DOI：

  10.1021/co200027c
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyliden-m-chlorbenzylamin 、 sodium ethanolate 生成 N-苄基-1-(3-氯苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  88.对称黑社会质子系统。第八部分。对称三单元组的系统和芳族侧链的反应性，和的效应之间的类比米3'-取代上移动性和平衡在α γ -diphenylmethyleneazomethine系统

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000696

文献信息

• Silylcyanation of Aldehydes, Ketones, and Imines Catalyzed by a 6,6′-Bis-sulfonamide Derivative of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl (azaBINOL)
  作者：Selena Milicevic Sephton、Chao Wang、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.201200333

  日期：2012.6

  structural features, bis-sulfonamide 3 and its N,N′-dimethyl derivative are exceptional in catalyzing the silylcyanation of benzaldehyde in the absence of all other additives. Hammett analysis of the competitive silylcyanation of para-substituted benzaldehydes catalyzed by 3 showed a linear free-energy relationship (R2 = 0.928) with a modest positive reaction constant (ρ = +1.52). X-ray diffraction analysis

  6,6'-Bis(methylaminosulfonyl)-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl (3) 催化 (5–10 mol-%) 三甲基氰化硅烷加成到醛（芳基、烷基和 α， β-不饱和；42–92% 产率）、酮（芳烷基、二烷基；22–82% 产率）和 N-苄基亚胺（14–78% 产率）在甲苯（0 °C 或室温）中得到脱甲硅烷基化后预期的氰醇和 Strecker 加合物。在缺乏任何一个明确结构特征的一系列密切相关的化合物中，双磺酰胺 3 及其 N,N'-二甲基衍生物在没有所有其他添加剂的情况下催化苯甲醛的甲硅烷基氰化反应方面表现出色。由 3 催化的对位取代苯甲醛的竞争性甲硅烷基氰化的哈米特分析显示线性自由能关系 (R2 = 0.928) 与适度的正反应常数 (ρ = +1.52)。(±)-3 的 X 射线衍射分析表明 C7'-OH 和 C7-O 之间存在顺式联芳构象和分子内氢键。(±)-3
• 一种β-内酰胺类化合物的合成方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN112939835A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一种β‑内酰胺类化合物的合成方法，包括：在催化剂、配体和添加剂的作用下，式1所示烯烃、式2所示亚胺及CO反应，形成式3所示β‑内酰胺类化合物。本发明以式1所示烯烃、式2所示亚胺及CO为原料，在催化剂、膦配体和添加剂的作用下，一步直接合成β‑内酰胺类化合物，原料稳定易得、成本低，且产品产率高，环境污染小。
• OxidativeN-debenzylation ofN-benzyl-N-substituted benzylamines catalyzed by horseradish peroxidase
  作者：Sung Soo Kim、Hwan Kyu Jung

  DOI：10.1002/poc.648

  日期：2003.8

  N-Benzyl-N-substituted benzylamines and compound I of horseradish peroxidase engender electron transfer yielding the corresponding nitrogen radical cation 1, which is simultaneously converted into 2 and 3. Subsequently, expulsion of proton and hydroxylation yielding α-hydroxylamines are followed by the formation of benzaldehydes and benzylamines. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  N-苄基-N-取代的苄胺和辣根过氧化物酶的化合物I引起电子转移，产生相应的氮自由基阳离子1，该阳离子同时转化为2和3。随后，排出质子并羟基化产生α-羟基胺，随后形成苯甲醛和苄胺。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• CH and CCl bond activation in the formation of cyclometallated platinum(II) and platinum(IV) compounds with chlorinated N-benzylidenebenzylamines
  作者：Margarita Crespo、Xavier Solans、Mercè Font-Bardía

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06221-3

  日期：1996.7

  detected by 1H NMR. The reaction of [Pt2Me4(μ-SMe2)2] (1) with chlorinated imine 2,4,-Cl2C6H3CHNCH2C6H5 (2c) produces a mixture of cyclometallated platinum(II) compound [PtMe(2,4- Cl2C6H2CHNCH2C6H5)(SMe2)] (4c) and cyclometallated platinum(IV) compound [PtMe2Cl(4-ClC6H3CHNCH2C6H5)(SME2)] (4c′) arising respectively from aryl CH and aryl CCl bond activation. The reaction of complex 4a with triphenylphosphine

  铂衬底[PT 2我4（μ-SMe的2）2 ]（1）与氯化亚胺3,5-氯发生反应2 ç 6 ħ 3 CHNCH 2 ç 6 ħ 5（图2a）和3-CLC 6 ħ 4 CHNCH 2 ç 6 ħ 5（图2b），得到环金属化铂（II）化合物[PTME（3,5-氯2 c ^ 6 ħ 2 CHNCH 2 ç 6 ħ 5）（SME2）]（4a）和[PtMe（3-ClC 6 H 3 CHz.dbnd; NCH 2 C 6 H 5）（SMe 2）]（4b），这是由于CH键活化，继而损失了甲烷。通过1 H NMR检测到反应中间体[PtMe 2（3,5-Cl 2 C 6 H 3 CH 3 NCH 2 C 6 H 5）（SMe 2）]（3a）。的反应[PT 2我4（μ-SMe的2）2 ]（1）与氯化亚胺2,4，-Cl 2 C 6 H 3 CH = NCH 2 C 6 H 5（2c）生成环金属化铂（II）化合物[PtMe（2
• Carbonylative Formal Cycloaddition between Alkylarenes and Aldimines Enabled by Palladium-Catalyzed Double C–H Bond Activation
  作者：Yongzheng Ding、Jianing Wu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.3c00004

  日期：2023.3.8

  Double C–H bond activation can enable an expeditious reaction pathway to cyclic compounds, offering an efficient tool to synthesize valuable molecules. However, cyclization reaction enabled by double C–H bond activation at one carbon atom is nearly unknown. Herein, we report a carbonylative formal cycloaddition of alkylarenes with imines via double benzylic C–H bond activation at one carbon atom, allowing

  双 C-H 键激活可以加快环状化合物的反应途径，为合成有价值的分子提供有效的工具。然而，在一个碳原子上由双 C-H 键激活引起的环化反应几乎是未知的。在此，我们报告了烷基芳烃与亚胺通过在一个碳原子上的双苄基 C-H 键活化进行的羰基化形式环加成反应，允许从容易获得的烷基芳烃和亚胺直接合成 β-内酰胺，这为通过以下方式发展环化反应铺平了道路一个碳原子上的双 C-H 键活化。