diethyl 2,3-dioxoindolomalonate | 532428-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,3-dioxoindolomalonate
• 英文别名: (2,3-dioxo-indolin-1-yl)-malonic acid diethyl ester；(2,3-Dioxo-indolin-1-yl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(2,3-dioxoindol-1-yl)propanedioate
• CAS: 532428-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: GSJCUBSZOYMSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,3-dioxoindolomalonate 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl 5',2-dioxo-4'-methoxy-spiro[1-(diethoxycarbonylmethyl)indol-3,2'-(2',5'-dihydrofuran)]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New and efficient one-pot synthesis of functionalized γ-spirolactones mediated by vinyltriphenylphosphonium salts

  摘要：

  The addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to isatin derivatives in the presence of triphenylphosphine leading to new highly functionalized gamma-spirolactones is reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00021-8
• 作为产物：
  描述：

  potassium isatin 、 溴代丙二酸二乙酯 生成 diethyl 2,3-dioxoindolomalonate
  参考文献：
  名称：

  New and efficient one-pot synthesis of functionalized γ-spirolactones mediated by vinyltriphenylphosphonium salts

  摘要：

  The addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to isatin derivatives in the presence of triphenylphosphine leading to new highly functionalized gamma-spirolactones is reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00021-8

文献信息

• Simple and Efficient Microwave Assisted N-Alkylation of Isatin
  作者：María Shmidt、Ana Reverdito、Lautaro Kremenchuzky、Isabel Perillo、María Blanco

  DOI：10.3390/molecules13040831

  日期：——

  We present herein the results of microwave promoted N-alkylations of isatin (1)with different alkyl, benzyl and functionalized alkyl halides. Reactions were carried out under different conditions, always employing methodologies compatible with MW assisted chemistry. Generation of isatin anion employing diverse bases and solvents or using the preformed isatin sodium salt was tested. The best results

  我们在本文中介绍了微波促进靛红 (1) 与不同烷基、苄基和官能化烷基卤化物的 N-烷基化的结果。反应在不同条件下进行，始终采用与 MW 辅助化学相容的方法。测试了使用不同碱和溶剂或使用预先形成的靛红钠盐生成靛红阴离子。使用 K(2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 和几滴 N，N-二甲基甲酰胺或 N-甲基-2-吡咯烷酮取得了最好的结果。与使用常规加热进行的那些反应相比，这些反应具有显着的优势。
• Putochin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1928, vol. 60, p. 1188
  作者：Putochin

  DOI：——

  日期：——