4-Methyl-5,7,8,9,10,11-hexahydro-cycloocta[b]indol-6-one | 651740-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-5,7,8,9,10,11-hexahydro-cycloocta[b]indol-6-one
• 英文别名: 4-Methyl-5,7,8,9,10,11-hexahydro-6H-cycloocta[b]indol-6-one；4-methyl-5,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]indol-6-one
• CAS: 651740-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: OZACFIUBHCXQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-5,7,8,9,10,11-hexahydro-cycloocta[b]indol-6-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自 1-OXO-1,2,3,4,5,6-HEXAHYDROCYCLOOCTA[b]INDOLE 的四环化合物。恶唑并[4'5':8,7]环辛烷[b]吲哚的合成

  摘要：

  Japp-Klingmann 方法用于重氮化苯胺衍生物和 2-羟基亚甲基环辛酮 2 以获得环辛烷-r,2'-二酮-1'-芳基腙3，其在使用肯特试剂酸环化后得到1-氧代-l,2,3,4 ,5,6六氢环辛[6]吲哚4。这些在吡啶中用盐酸羟氨处理得到相应的l-羟基亚氨基-1,2,3,4,5,6-六氢环辛[6]吲哚5。另外5与乙酰基反应在室温下氯化得到恶唑并[4'5':8,7]环辛[i]吲哚 6. 引入 氮杂环化合物在活细胞的代谢中起着至关重要的作用，活细胞在自然界中广泛分布，对生命至关重要. 据报道，许多吲哚衍生物具有优良的药用特性，如抗菌、抗真菌、抗肿瘤、抗炎、抗结核活动。与吲哚稠合的环辛烷环也被称为 iprindole 具有抗抑郁活性。这一事实引起了人们对设计一种合成与吲哚稠合的环辛烷环的方法的兴趣。l-羟基亚氨基-1,2,3,4,5,6-六氢环辛[6]吲哚5由1-氧代-1,2,3,4,5,

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.3.299
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-methylphenyl)hydrazinylidene]cyclooctan-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到4-Methyl-5,7,8,9,10,11-hexahydro-cycloocta[b]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  来自 1-OXO-1,2,3,4,5,6-HEXAHYDROCYCLOOCTA[b]INDOLE 的四环化合物。恶唑并[4'5':8,7]环辛烷[b]吲哚的合成

  摘要：

  Japp-Klingmann 方法用于重氮化苯胺衍生物和 2-羟基亚甲基环辛酮 2 以获得环辛烷-r,2'-二酮-1'-芳基腙3，其在使用肯特试剂酸环化后得到1-氧代-l,2,3,4 ,5,6六氢环辛[6]吲哚4。这些在吡啶中用盐酸羟氨处理得到相应的l-羟基亚氨基-1,2,3,4,5,6-六氢环辛[6]吲哚5。另外5与乙酰基反应在室温下氯化得到恶唑并[4'5':8,7]环辛[i]吲哚 6. 引入 氮杂环化合物在活细胞的代谢中起着至关重要的作用，活细胞在自然界中广泛分布，对生命至关重要. 据报道，许多吲哚衍生物具有优良的药用特性，如抗菌、抗真菌、抗肿瘤、抗炎、抗结核活动。与吲哚稠合的环辛烷环也被称为 iprindole 具有抗抑郁活性。这一事实引起了人们对设计一种合成与吲哚稠合的环辛烷环的方法的兴趣。l-羟基亚氨基-1,2,3,4,5,6-六氢环辛[6]吲哚5由1-氧代-1,2,3,4,5,

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.3.299

文献信息

• Synthesis of quinolino[2′,3′:8,7]cyclooct[b]indole
  作者：LEENA VAIRAVELU、K J RAJENDRA PRASAD

  DOI：10.1007/s12039-014-0626-8

  日期：2014.11

  with isatin in the presence of NaOH via Pfitzinger reaction. These methods are more satisfactory in terms of the yield and simple one-pot operation. Structures of the products thus obtained were confirmed by spectral studies. A simple and facile synthesis of tetrahydroquinolino[2′,3′:8,7]cyclooct[b]indole and tetrahydroquinolino[2′,3′:8,7]cyclooct[b]indole-6-carboxylic acid starting from 1-oxo-1,2,3

  通过1-氧代-1,2,3-苯并[ 1,2-]的反应，开发了一种快速有效的合成路线，用于合成7,8,9,10-四氢喹啉[2 '，3 '：8,7]环辛[ b ]吲哚类似物。POCl 3条件下用邻氨基苯甲酸和3-氨基吡嗪酸合成3,4,5,6-六氢环辛[ b ]吲哚和7,8,9,10-四氢喹啉[2 '，3 '：8,7]的合成环辛[ b ]吲哚-6-羧酸是通过1-氧代-1,2,3,4,5,6-六氢环辛[ b通过Pfitzinger反应，在NaOH存在下用吲哚对异吲哚]。这些方法在产率和简单的一锅操作方面更令人满意。通过光谱研究证实了如此获得的产物的结构。 从1到1的四氢喹啉代[2'，3'：8,7]环辛[ b ]吲哚和四氢喹啉代[2'，3'：8,7]环辛[ b ]吲哚-6-羧酸的简单容易地合成报道了邻氨基苯甲酸，3-氨基吡嗪酸和靛红的羰基-1,2,3,4,5,6-六氢环辛[ b ]吲哚。