2-(furan-2-carbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)hydrazine-1-carbothioamide | 1208228-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(furan-2-carbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-(Furan-2-carbonylamino)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]thiourea
• CAS: 1208228-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: PHTRVZQNPYNOIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-carbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)hydrazine-1-carbothioamide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-(2-((5-(furan-2-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选发现新的药物样系列 OGT 抑制剂

  摘要：

  O -GlcNAcylation 是一种重要的翻译后修饰，由酶O -β- N安装-乙酰-d-氨基葡萄糖转移酶（OGT）。调节这种酶对于更好地了解其在严重的人类疾病（如糖尿病和癌症）发展中的作用非常有价值。然而，有效和选择性抑制剂的有限可用性阻碍了对这种潜在治疗靶点的验证。为了探索针对 OGT 活性位点的新化学型，我们对具有药物样特性的大型商用化合物库进行了虚拟筛选。我们购买了最有希望的虚拟命中的样本，并使用酶分析来识别真正的线索。通过生成一个小型衍生物库来探索最佳鉴定的 OGT 抑制剂的构效关系。我们的最佳作品展示了一种新型尿苷模拟支架，并用 IC 抑制了重组酶50值为 7 µM。当前的成功代表了设计和开发一组新的 OGT 抑制剂的绝佳起点，这可能证明对探索 OGT 的生物学有用。

  DOI：

  10.3390/molecules27061996
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(furan-2-carbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选发现新的药物样系列 OGT 抑制剂

  摘要：

  O -GlcNAcylation 是一种重要的翻译后修饰，由酶O -β- N安装-乙酰-d-氨基葡萄糖转移酶（OGT）。调节这种酶对于更好地了解其在严重的人类疾病（如糖尿病和癌症）发展中的作用非常有价值。然而，有效和选择性抑制剂的有限可用性阻碍了对这种潜在治疗靶点的验证。为了探索针对 OGT 活性位点的新化学型，我们对具有药物样特性的大型商用化合物库进行了虚拟筛选。我们购买了最有希望的虚拟命中的样本，并使用酶分析来识别真正的线索。通过生成一个小型衍生物库来探索最佳鉴定的 OGT 抑制剂的构效关系。我们的最佳作品展示了一种新型尿苷模拟支架，并用 IC 抑制了重组酶50值为 7 µM。当前的成功代表了设计和开发一组新的 OGT 抑制剂的绝佳起点，这可能证明对探索 OGT 的生物学有用。

  DOI：

  10.3390/molecules27061996

文献信息

• Small molecule inhibitors of HIV RT Ribonuclease H
  作者：Martin Di Grandi、Matthew Olson、Amar S. Prashad、Geraldine Bebernitz、Amara Luckay、Stanley Mullen、Yongbo Hu、Girija Krishnamurthy、Keith Pitts、John O’Connell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.043

  日期：2010.1

  Two classes of compounds, thiocarbamates 1 and triazoles 2, have been identified as HIV RT RNase H inhibitors using a novel FRET-based HTS assay. The potent analogs in each series exhibited selectivity and were active in cell-based assays. In addition, saturable, 1: 1 stoichiometric binding to target was established and time of addition studies were consistent with inhibition of RT-mediated HIV replication. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.