6-(2-cyanoethyl)-2,3-dichlorobenzoic acid | 134666-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-cyanoethyl)-2,3-dichlorobenzoic acid
• 英文别名: 2,3-Dichloro-6-(2-cyanoethyl)benzoic acid
• CAS: 134666-46-9
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 244.077
• InChiKey: LOOHQHDOFGEASF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-cyanoethyl)-2,3-dichlorobenzoic acid 在 乙酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 108.33h， 生成 methyl 6-(3-aminobutyl)-2,3-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成8,9-二氯-2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并LY庚因（LY134046）及其3-甲基类似物作为苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的新方法†

  摘要：

  的8,9-二氯-2,3,4,5-四氢-1H-1的区域选择性合成ħ -2-苯并吖庚因（LY134046，10）和它的3甲基类似物26从6,7-二氯-3- hydroxyphthalide（16）进行了说明。关键步骤涉及在2-丙醇中使用硼氢化钠将α，β-不饱和腈17中的1，4-氢化物加成，得到饱和腈18。在LY134046 10的制备中，首先将18中的COOH基酯化，然后用硼烷选择性地还原腈官能团，得到氨基酯20。然后将氨基酯20环化成氮杂one酮用硼烷还原的21得到的LY134046 10的总产率为22％。该路线适用于迄今未知的3-取代-2-苯并ze庚因的制备，如3-甲基类似物26的制备所示。在这种情况下，使腈18与过量的甲基碘化镁反应以得到酮酸22。酯化22，然后用氰基硼氢化钠和乙酸铵还原胺化，得到氨基酯24，然后将其转化为目标苯并enza庚因26如前面对标题化合物所述。在整个序列中使用的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280622
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dichloro-3-hydroxyphthalide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 6-(2-cyanoethyl)-2,3-dichlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成8,9-二氯-2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并LY庚因（LY134046）及其3-甲基类似物作为苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的新方法†

  摘要：

  的8,9-二氯-2,3,4,5-四氢-1H-1的区域选择性合成ħ -2-苯并吖庚因（LY134046，10）和它的3甲基类似物26从6,7-二氯-3- hydroxyphthalide（16）进行了说明。关键步骤涉及在2-丙醇中使用硼氢化钠将α，β-不饱和腈17中的1，4-氢化物加成，得到饱和腈18。在LY134046 10的制备中，首先将18中的COOH基酯化，然后用硼烷选择性地还原腈官能团，得到氨基酯20。然后将氨基酯20环化成氮杂one酮用硼烷还原的21得到的LY134046 10的总产率为22％。该路线适用于迄今未知的3-取代-2-苯并ze庚因的制备，如3-甲基类似物26的制备所示。在这种情况下，使腈18与过量的甲基碘化镁反应以得到酮酸22。酯化22，然后用氰基硼氢化钠和乙酸铵还原胺化，得到氨基酯24，然后将其转化为目标苯并enza庚因26如前面对标题化合物所述。在整个序列中使用的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280622

文献信息

• GRUNEWALD, GARY L.;PARADKAR, VIDYADHAR M., BIOORG. AND MED. CHEM. LETT., 1,(1991) N, C. 59-60
  作者：GRUNEWALD, GARY L.、PARADKAR, VIDYADHAR M.

  DOI：——

  日期：——