苄基-[1-(3-甲氧基苯基)乙基]胺 | 138852-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-[1-(3-甲氧基苯基)乙基]胺
• 英文名称: Benzyl-[1-(3-methoxy-phenyl)-ethyl]-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 138852-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: AWFLVVVPPDRGCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-[1-(3-甲氧基苯基)乙基]胺 在 C₁₆H₁₄FN₃OPd 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (S)-N-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine 、 (R)-N-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过 19F NMR 鉴别无环仲胺的手性

  摘要：

  手性脂肪胺化合物表现出一系列的生理活性，使其在制药工业和生物研究中备受追捧。研究这些化合物的一个显着障碍源于氮原子周围明显的空间位阻。这一特性通常导致无环仲胺对分子探针的亲和力较弱，使得它们的手性辨别变得复杂。为了应对这一挑战，我们的研究推出了一种新型19 F 标记探针，能够识别和区分这些无环仲胺的对映体。通过策略性地合并单个氟原子作为19 F 标记，我们成功地减少了结合位点的空间位阻。这种改变增强了探针对体积较大的分析物的亲和力。为了证明其有效性，我们已成功地将我们的探针用于相关药物的手性分析，准确地确定了它们的对映体组成。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.3c03846
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 3-甲氧基苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 以98 %的产率得到苄基-[1-(3-甲氧基苯基)乙基]胺
  参考文献：
  名称：

  通过均相铱催化的直接还原胺化进行实用的 N-烷基化

  摘要：

  直接还原胺化（DRA）是最有效的胺合成方法之一。在此，我们报告了一种利用铱催化的实用均相 DRA 程序。使用简单、容易获得且廉价的 PPh 3和类似的配体以及低负载量的铱、醛和酮与伯胺和仲胺还原偶联，有效地形成结构和功能多样的胺产品，包括一组药物和来自后期操作的化合物。反应条件异常温和且无添加剂，其中可以耐受氧气、水分、极性质子基团和多个其他官能团。对于目标产品，这种方法特别适用于提供多种可能的合成选择。10 克规模的合成进一步证明了该程序在实际胺合成中的潜力和前景。DFT 研究揭示了一种“外层”H 加成途径，其中π−π相互作用和氢键起着重要作用。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1494-7

文献信息

• Practical N-alkylation via homogeneous iridium-catalyzed direct reductive amination
  作者：Jing Wang、Wenji Wang、Xiongyu Yang、Jingwen Liu、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1007/s11426-022-1494-7

  日期：2023.2

  most efficient methods for amine synthesis. Herein we report a practical homogeneous DRA procedure utilizing iridium catalysis. Applying simple, readily available and inexpensive PPh3 and alike ligands along with iridium at a low loading, aldehydes and ketones reductively coupled with primary and secondary amines to efficiently form structurally and functionally diverse amine products, including a set

  直接还原胺化（DRA）是最有效的胺合成方法之一。在此，我们报告了一种利用铱催化的实用均相 DRA 程序。使用简单、容易获得且廉价的 PPh 3和类似的配体以及低负载量的铱、醛和酮与伯胺和仲胺还原偶联，有效地形成结构和功能多样的胺产品，包括一组药物和来自后期操作的化合物。反应条件异常温和且无添加剂，其中可以耐受氧气、水分、极性质子基团和多个其他官能团。对于目标产品，这种方法特别适用于提供多种可能的合成选择。10 克规模的合成进一步证明了该程序在实际胺合成中的潜力和前景。DFT 研究揭示了一种“外层”H 加成途径，其中π−π相互作用和氢键起着重要作用。
• Chiral Discrimination of Acyclic Secondary Amines by ¹⁹F NMR
  作者：Guangxing Gu、Chong Zhao、Wei Zhang、Jiajin Weng、Zhenchuang Xu、Jian Wu、Yingbo Xie、Xiao He、Yanchuan Zhao

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c03846

  日期：2024.1.16

  Chiral aliphatic amine compounds exhibit a range of physiological activities, making them highly sought-after in the pharmaceutical industry and biological research. One notable obstacle in studying these compounds stems from the pronounced steric hindrance surrounding the nitrogen atom. This characteristic often leads to a weak affinity of acyclic secondary amines for molecular probes, making their

  手性脂肪胺化合物表现出一系列的生理活性，使其在制药工业和生物研究中备受追捧。研究这些化合物的一个显着障碍源于氮原子周围明显的空间位阻。这一特性通常导致无环仲胺对分子探针的亲和力较弱，使得它们的手性辨别变得复杂。为了应对这一挑战，我们的研究推出了一种新型19 F 标记探针，能够识别和区分这些无环仲胺的对映体。通过策略性地合并单个氟原子作为19 F 标记，我们成功地减少了结合位点的空间位阻。这种改变增强了探针对体积较大的分析物的亲和力。为了证明其有效性，我们已成功地将我们的探针用于相关药物的手性分析，准确地确定了它们的对映体组成。