6-氟-2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸 | 385368-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸
• 英文名称: (1RS,5RS,6RS)-6-fluoro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Fluoro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
• CAS: 385368-05-8
• 化学式: C₇H₇FO₃
• 分子量: 158.129
• InChiKey: DONRFEOAFXSQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸 、 碳酸氢钠 、 碘乙烷 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以yielding 1.1 g of (1RS,5RS,6RS)ethyl 6-fluoro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate的产率得到ethyl 6-fluoro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intermediate and process for producing fluorinated carboxylic acid derivative from the same

  摘要：

  本发明涉及一种由公式(1)表示的2-氟-2-(3-氧代双环戊烷基)乙酸酯衍生物：1本发明的化合物对于2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的高效合成非常有用。

  公开号：

  US20030171431A1
• 作为产物：
  描述：

  、 sodium hydroxide 、 ethyl 6-fluoro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 、 盐酸 在 氯仿 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 2.5h， 以yielding 0.15 g of (1RS,5RS,6RS)-6-fluoro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid的产率得到6-氟-2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Intermediate and process for producing fluorinated carboxylic acid derivative from the same

  摘要：

  本发明涉及一种由公式(1)表示的2-氟-2-(3-氧代双环戊烷基)乙酸酯衍生物：1本发明的化合物对于2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的高效合成非常有用。

  公开号：

  US20030171431A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING 3-ALKOXY-2-AMINO-6-FLUOROBICYCLO [3.1.0] HEXANE-2,6-DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Murase Noriaki

  公开号：US20120238763A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A process for producing a 3-alkoxy-2-amino-6-fluoro bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid derivative represented by the formula (I) or a salt thereof, which includes converting a compound represented by the formula (VI) or a salt thereof to the compound represented by the formula (I) or a salt thereof.

  一种生产由化学式（I）表示的3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物或其盐的方法，包括将由化学式（VI）表示的化合物或其盐转化为由化学式（I）表示的化合物或其盐。
• Prodrugs of excitatory amino acids
  申请人：Moher David Eric

  公开号：US20050222231A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  这项发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。该发明还涉及使用方法和包含该化合物的药物组合物，用于治疗神经系统疾病和精神疾病。
• PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20080182889A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法和包含该化合物的药物组合物。
• Methods of Treatment Using a Prodrug of an Excitatory Amino Acid
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20120172422A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法，以及包含该化合物的制药组合物。
• 6-FLUOROBICYCLO 3. 1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP1110943A1

  公开（公告）日：2001-06-27

  The present invention provides fluorobicyclo[3.1.0]hexane derivatives represented by the formula [wherein R1 and R2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group or a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkyl group: Y1 and Y2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-10 alkylthio group, a C3-8 cycloalkylthio group, a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkylthio group, a C1-5 alkoxy group, a C3-8 cycloalkoxy group or a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkoxy group; or one represents a hydrogen atom and the other represents a hydroxyl group, a C1-5 alkoxy group, a C3-8 cycloalkoxy group or a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkoxy group; or Y1 and Y2 together represent an oxygen atom or -X(CH2)nX- (X represents an oxygen atom or a sulfur atom: n is 2 or 3) ], pharmaceutically acceptable salts thereof, or hydrates thereof. The compounds of the present invention are useful as drugs, in particular group 2 metabotropic glutamate receptor agonists, and useful for treatment or prevention of psychiatric disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety and associated diseases, depression, bipolar disorder, and epilepsy, as well as neurological diseases such as, for example, drug dependence, cognitive disorders, Alzheimer's disease, Huntington's chorea, Parkinson's disease, dyskinesia associated with muscular stiffness, cerebral ischemia, cerebral failure, myelopathy, and head trauma.

  本发明提供了由式表示的氟双环[3.1.0]己烷衍生物 [其中 R1 和 R2 相同或不同，各自代表氢原子、C1-10 烷基、C3-8 环烷基或 C3-8 环烷基-C1-5 烷基：Y1和Y2相同或不同，且各自代表氢原子、C1-10烷硫基、C3-8环烷基硫基、C3-8环烷基-C1-5烷硫基、C1-5烷氧基、C3-8环烷氧基或C3-8环烷基-C1-5烷氧基；或一个代表氢原子，另一个代表羟基、C1-5 烷氧基、C3-8 环烷氧基或 C3-8 环烷基-C1-5 烷氧基；或 Y1 和 Y2 共同代表氧原子或 -X(CH2)nX- （X 代表氧原子或硫原子：n为2或3） ]、其药学上可接受的盐或其水合物。 本发明的化合物可用作药物，尤其是第 2 组代谢型谷氨酸受体激动剂，并可用于治疗或预防精神疾病，例如精神分裂症、焦虑症及相关疾病、抑郁症、双相情感障碍、癫痫以及神经系统疾病、和癫痫，以及神经系统疾病，如药物依赖、认知障碍、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、帕金森病、与肌肉僵硬相关的运动障碍、脑缺血、脑衰竭、脊髓病和头部创伤。