(R)-2-hydroxy-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile | 99530-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)acetonitrile
• CAS: 99530-27-5
• 化学式: C₈H₂F₅NO
• 分子量: 223.102
• InChiKey: XAUHAVPKLBOEQF-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-pentafluorophenyl-1-phenyl-ethylideneamine
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular oxygen atom⋯π interaction in the crystal packing of chiral amino alcohol bearing a pentafluorophenyl group

  摘要：

  Presence of an unique atom-to-face alcoholic oxygen atom...pi interaction between a pentafluorophenyl group and alcoholic oxygen (O...pi) has been demonstrated by X-ray analysis of the novel chiral amino alcohol instead of the well-known interaction between usual aromatic ring and alcoholic hydrogen atom (OH...pi). (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00089-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (+/-)-2-hydroxy-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile 在 lipase LIP (Pseudomonas aeruginosa on Hyflo Super-Gel) 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到(S)-2-acetoxy-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的2-羟基-2-（五氟苯基）乙腈的酯交换反应生成（1R，2R）-和（1S，2S）-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二醇

  摘要：

  从关键中间体（R）-和（S）-2-羟基合成了光学纯的（1R，2R）-和（1S，2S）-1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二醇（1） -2-（五氟苯基）乙腈（2），两者都是通过脂肪酶LIP催化的酯交换反应（E = 465）制备的。（S）-2的绝对构型是在转化为（S）-α-氰基-2,3,4,5,6-五氟苄基（S）-6-甲氧基-α-甲基之后通过X射线结构分析确定的-2-萘乙酸酯（S，S）-9。此外，（S，S）-9的晶体结构具有有趣的井井有条的堆积模式，该模式显示了面对面的堆积反应以及相邻的五氟苯基和6-甲氧基萘基之间的端对端平行接触分子。

  DOI：

  10.1021/jo9918551

文献信息

• Lipase-catalyzed kinetic resolution of 2-acyloxy-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile
  作者：Takashi Sakai、Yasushi Miki、Mayumi Nakatani、Tadashi Ema、Kenji Uneyama、Masanori Utaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01029-6

  日期：1998.7

  The lipase-catalyzed kinetic resolution of (+/-)-2-acyloxy-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile (+/-)-1 gave optically active cyanohydrin (S)-2 and its antipodal ester (R)-1 (E = 211), the former of which was transformed (TBSOTf, DMAP) into its TBS-ether (S)-3, a new fluorinated chiral building block, and into naproxen ester 4 for X-ray analysis to determine the absolute configuration. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.