(1R,2S)-2-amino-1-(pentafluorophenyl)-2-phenylethanol | 615557-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-2-amino-1-(pentafluorophenyl)-2-phenylethanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-amino-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2-phenylethanol
• CAS: 615557-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₀F₅NO
• 分子量: 303.232
• InChiKey: TYSJATZODASPJK-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基环三硼氧烷 、 (1R,2S)-2-amino-1-(pentafluorophenyl)-2-phenylethanol 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,5R)-2-methyl-5-(pentafluorophenyl)-4-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基对不对称硼烷还原的π-π堆积相互作用对手性恶唑硼烷构象控制的影响

  摘要：

  五氟苯基通过与苯基的分子内π-π堆积相互作用，可以作为恶唑硼烷催化的不对称硼烷还原中的立体控制基团。通过计算和1 H NMR研究证实了带有五氟苯基的恶唑硼烷的分子内π-π相互作用。相互作用影响苯乙酮不对称还原的对映选择性，而程度很小。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2S)-2-amino-1-(pentafluorophenyl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular oxygen atom⋯π interaction in the crystal packing of chiral amino alcohol bearing a pentafluorophenyl group

  摘要：

  Presence of an unique atom-to-face alcoholic oxygen atom...pi interaction between a pentafluorophenyl group and alcoholic oxygen (O...pi) has been demonstrated by X-ray analysis of the novel chiral amino alcohol instead of the well-known interaction between usual aromatic ring and alcoholic hydrogen atom (OH...pi). (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00089-7

文献信息

• Intermolecular oxygen atom⋯π interaction in the crystal packing of chiral amino alcohol bearing a pentafluorophenyl group
  作者：Toshinobu Korenaga、Hikaru Tanaka、Tadashi Ema、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00089-7

  日期：2003.8

  Presence of an unique atom-to-face alcoholic oxygen atom...pi interaction between a pentafluorophenyl group and alcoholic oxygen (O...pi) has been demonstrated by X-ray analysis of the novel chiral amino alcohol instead of the well-known interaction between usual aromatic ring and alcoholic hydrogen atom (OH...pi). (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Effect of conformational control of chiral oxazaborolidine by π–π stacking interaction of a pentafluorophenyl group toward asymmetric borane reduction
  作者：Toshinobu Korenaga、Koichi Kadowaki、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.02.004

  日期：2007.5

  act as a stereo-controlling group in oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction through intramolecular π–π stacking interaction with a phenyl group. The intramolecular π–π interaction in oxazaborolidine bearing pentafluorophenyl group is confirmed by calculations and 1H NMR study. The interaction affects the enantioselectivity of the asymmetric reduction of acetophenone while the extent is

  五氟苯基通过与苯基的分子内π-π堆积相互作用，可以作为恶唑硼烷催化的不对称硼烷还原中的立体控制基团。通过计算和1 H NMR研究证实了带有五氟苯基的恶唑硼烷的分子内π-π相互作用。相互作用影响苯乙酮不对称还原的对映选择性，而程度很小。