(Z)-3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)imino)indolin-2-one | 1352412-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)imino)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(1H-benzimidazol-2-ylamino)indol-2-one
• CAS: 1352412-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: ACEMRBROIFPFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxovanadium(IV) sulfate 、 (Z)-3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)imino)indolin-2-one 生成
  参考文献：
  名称：

  具有Isatin碱席夫配体的氧钒（V）配合物的无溶剂合成

  摘要：

  Isatin及其类似物是通用底物，可作为大量药理活性化合物的前体，因此在合成不同杂环化合物中具有重要意义。本文旨在合成以靛红席夫碱为配体的新型单氧钒（V）配合物。所有新化合物的结构均经过表征并通过光谱分析得到证实。

  DOI：

  10.1080/24701556.2017.1284096
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2-氨基苯并咪唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到(Z)-3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)imino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有Isatin碱席夫配体的氧钒（V）配合物的无溶剂合成

  摘要：

  Isatin及其类似物是通用底物，可作为大量药理活性化合物的前体，因此在合成不同杂环化合物中具有重要意义。本文旨在合成以靛红席夫碱为配体的新型单氧钒（V）配合物。所有新化合物的结构均经过表征并通过光谱分析得到证实。

  DOI：

  10.1080/24701556.2017.1284096

文献信息

• Synthesis, biological activity and docking study of some new isatin Schiff base derivatives
  作者：Javad Azizian、Mohammad K. Mohammadi、Omidreza Firuzi、Nima Razzaghi-asl、Ramin Miri

  DOI：10.1007/s00044-011-9896-6

  日期：2012.11

  be the most potent molecule among the studied isatin derivatives. Docking studies of 3-substituted indolin-2-one scaffolds on vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR-2) involved in cell proliferation and angiogenesis was performed. 3-(naphthalen-1-ylimino) indolin-2-one and 3-(2-(4-nitrophenyl) hydrazono) indolin-2-one exhibited higher docking binding energies with receptor. For 3-(2-(4-nitrophenyl)

  合成了一组新型的靛红席夫碱，并通过其与各种芳族或杂环伯胺的反应进行了表征。通过MTT分析在三种人类癌细胞系（HeLa，LS180和Raji）中评估了某些合成化合物的细胞毒活性。一半的测试化合物在HeLa细胞中显示出良好的细胞毒性。发现3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮是所研究的靛红衍生物中最有效的分子。进行了3-取代的吲哚-2-酮骨架对参与细胞增殖和血管生成的血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的对接研究。3-（萘-1-基）吲哚-2-酮和3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮表现出较高的与受体的对接结合能。对于3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮，与目标活性位点的Cys917残基的H键相互作用与已报道的晶体学苯并咪唑衍生物（PDB代码：2OH4）相同。可以检测到VEGFR-2活性位点中Glu915，Asn921和Arg1049残基的新关键氢键，用于3-（2-（4
• Lead optimization study on indoline-2,3-dione derivatives as potential fatty acid amide hydrolase inhibitors
  作者：Shivani Jaiswal、Senthil Raja Ayyannan

  DOI：10.1080/07391102.2022.2145372

  日期：——

  isatin-based fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitor BSS-7, we designed and synthesized two small sets (6–13 and 17–20) of N-1 and C-3 substituted isatin derivatives and evaluated them for their in vitro FAAH inhibition properties. The lead simplification by modification of bulky aryl moiety at N-1 with a flexible allyl group produced a nanomolar (IC50 = 6.7 nM, Ki = 5 nM) inhibitor 11 (Z)-3-((1H-benzo[

  摘要 基于已知的基于靛红的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂BSS-7，我们设计并合成了两小组（6-13和17-20）N-1和C-3取代的靛红衍生物，并对其进行了评估它们的体外FAAH 抑制特性。通过用柔性烯丙基修饰 N-1 处的大芳基部分进行先导简化，产生纳摩尔 (IC 50 = 6.7 nM，K i = 5 nM) 抑制剂11 (Z)-3-((1H-苯并[d]) imidazol-2-yl)imino)-1-allylindolin-2-one 表现出可逆和竞争性的 FAAH 抑制作用，其效力是BSS-7 的1500 倍(1.49 ± 0.03 µM)。先导化合物11还表现出高血脑渗透性和显着的抗氧化特性，且无神经毒性。对接结果表明抑制剂分子占据了 FAAH 的活性位点并提供了最佳的结合相互作用。分子动力学模拟研究确定了先导抑制剂11 -FAAH 复合物的稳定性。计算机ADMET 分析