ethyl 3-cyano-3-(3-methoxyphenyl)propanoate | 15378-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-cyano-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl-3-(m-methoxyphenyl)-3-cyanopropanoat；β-(3-Methoxy-phenyl)-β-cyan-propionsaeureaethylester
• CAS: 15378-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: HYFNZPUVJOTMIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-3-(3-methoxyphenyl)propanoate 在 氢氧化钯 crude product 、 OH 、 silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 以 乙醇 、 盐酸 、 氢气 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give ethyl 4-amino-3-(3-methoxyphenyl)butanoate (3.80 g)的产率得到ethyl 4-amino-3-(3-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline derivative

  摘要：

  化合物（I）的化学式或其药学上可接受的盐具有抑制CRTH2的作用，因此可用作预防或治疗哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等过敏性疾病的药物。

  公开号：

  US08461329B2
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 2-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-丙二酸1,3-二乙酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到ethyl 3-cyano-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Blaise反应：合成，C（4）取代的5-亚吡咯烷-（5H）-ones的骨架多样化和战略定位的酯对腈反应性的作用

  摘要：

  通过经典的布莱斯反应的有用变化，我们已经从3-芳基/杂芳基/烷基3-氰基丙酸酯和乙基/甲基溴乙酸酯中轻松合成了几个C（4）取代的5-亚吡咯烷基- （5 H）- 。将产物进一步转化为有用的有机小分子（SOM）。通过分子内和分子间竞争实验对腈的反应性进行的研究表明，邻位和关键位置的酯的邻氨基苯甲酸辅助对于3-氰基丙酸酯中腈对Blaise反应的更高反应性至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0nj00231c

文献信息

• ISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Takayama Tetsuo

  公开号：US20110288293A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an effect of inhibiting CRTH2 and, therefore, is useful as a preventive or a remedy for allergic diseases such as asthma, atopic dermatitis and allergic rhinitis.

  化合物(I)的分子式或其药学上可接受的盐具有抑制CRTH2的效果，因此可用作预防或治疗哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等过敏性疾病的药物。
• EP2377851
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US3958003A
  申请人：——

  公开号：US3958003A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US8461329B2
  申请人：——

  公开号：US8461329B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• Blaise reaction: synthesis, skeletal diversification of C(4) substituted 5-ylidenepyrrol-(5<i>H</i>)-ones and the role of the strategically located ester on the reactivity of the nitriles
  作者：H. Surya Prakash Rao、Ashiq Hussain Padder

  DOI：10.1039/d0nj00231c

  日期：——

  classical Blaise reaction. The products were further transformed to useful small organic molecules (SOMs). Studies on the reactivity of nitriles via intra and inter-molecular competition experiments showed that anchimeric assistance from the neighbouring and strategically located ester is crucial for higher reactivity of the nitrile in the 3-cyanopropionates towards the Blaise reaction.

  通过经典的布莱斯反应的有用变化，我们已经从3-芳基/杂芳基/烷基3-氰基丙酸酯和乙基/甲基溴乙酸酯中轻松合成了几个C（4）取代的5-亚吡咯烷基- （5 H）- 。将产物进一步转化为有用的有机小分子（SOM）。通过分子内和分子间竞争实验对腈的反应性进行的研究表明，邻位和关键位置的酯的邻氨基苯甲酸辅助对于3-氰基丙酸酯中腈对Blaise反应的更高反应性至关重要。