1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-benzylthymine | 131194-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-benzylthymine
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-((2-hydroxyethoxy)methyl)-5-methyl-6-(phenylmethyl)-；6-benzyl-1-(2-hydroxyethoxymethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 131194-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: JDHHYTNCZKDKMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>thymine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -70.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-benzylthymine
  参考文献：
  名称：

  一类新的HIV-1特异性6取代无环尿苷衍生物：1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶的5或6取代类似物的合成和抗HIV-1活性（ HEPT）。

  摘要：

  合成了一系列在C-5和C-6位置均取代的新型无环尿苷衍生物，目的是提高最近报道的HIV-1特异性铅1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6的活性-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）。基于以下三种方法进行C-6取代衍生物的制备：（1）胸腺嘧啶衍生物的LDA（二异丙基氨基锂）锂化（4）以及随后与亲电试剂的反应，（2）HEPT的加成消除反应或其6-（苯亚磺酰基）衍生物（10），或（3）钯催化的6-碘衍生物（16）与末端炔烃的交叉偶联。按照这些方法，合成了21个C-6取代的类似物。其中，6-（环己硫基）（8），6-苯氧基（13），和6-苄基（27）衍生物显示抗HIV-1（HTLV-IIIB）活性，EC50值分别为8.2、85和23 microM。C-5取代衍生物的制备基于6-（苯硫基）尿嘧啶衍生物37的LTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）锂化或上述钯催化的5-碘-异氰酸酯的交叉偶联。 6-（苯硫基）

  DOI：

  10.1021/jm00105a055

文献信息

• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MOSANORI;HAYAKAWA, HIROYUKI;SAKAMAKI, TAKASHI;MIY+, J. MED. CHEM. , 34,(1991) N, C. 349-357
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MOSANORI、HAYAKAWA, HIROYUKI、SAKAMAKI, TAKASHI、MIY+

  DOI：——

  日期：——
• EP0420763A2
  申请人：——

  公开号：EP0420763A2

  公开（公告）日：1991-04-03
• 6-Substituted acyclopyrimidine nucleoside derivatives and antiviral agent containing the same as active ingredient thereof
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0829476B1

  公开（公告）日：2002-08-28
• US5461060A
  申请人：——

  公开号：US5461060A

  公开（公告）日：1995-10-24
• USRE37979E1
  申请人：——

  公开号：USRE37979E1

  公开（公告）日：2003-02-04