1-(2-Hydroxy-ethoxymethyl)-5-methyl-6-phenylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione | 131194-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-ethoxymethyl)-5-methyl-6-phenylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-((2-hydroxyethoxy)methyl)-5-methyl-6-(phenylamino)-；6-anilino-1-(2-hydroxyethoxymethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 131194-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: FZKMPUDJKKHNPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-6-(phenylsulfinyl)thymine 在 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(2-Hydroxy-ethoxymethyl)-5-methyl-6-phenylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一类新的HIV-1特异性6取代无环尿苷衍生物：1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶的5或6取代类似物的合成和抗HIV-1活性（ HEPT）。

  摘要：

  合成了一系列在C-5和C-6位置均取代的新型无环尿苷衍生物，目的是提高最近报道的HIV-1特异性铅1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6的活性-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）。基于以下三种方法进行C-6取代衍生物的制备：（1）胸腺嘧啶衍生物的LDA（二异丙基氨基锂）锂化（4）以及随后与亲电试剂的反应，（2）HEPT的加成消除反应或其6-（苯亚磺酰基）衍生物（10），或（3）钯催化的6-碘衍生物（16）与末端炔烃的交叉偶联。按照这些方法，合成了21个C-6取代的类似物。其中，6-（环己硫基）（8），6-苯氧基（13），和6-苄基（27）衍生物显示抗HIV-1（HTLV-IIIB）活性，EC50值分别为8.2、85和23 microM。C-5取代衍生物的制备基于6-（苯硫基）尿嘧啶衍生物37的LTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）锂化或上述钯催化的5-碘-异氰酸酯的交叉偶联。 6-（苯硫基）

  DOI：

  10.1021/jm00105a055

文献信息

• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MOSANORI;HAYAKAWA, HIROYUKI;SAKAMAKI, TAKASHI;MIY+, J. MED. CHEM. , 34,(1991) N, C. 349-357
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MOSANORI、HAYAKAWA, HIROYUKI、SAKAMAKI, TAKASHI、MIY+

  DOI：——

  日期：——