2-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrrole | 1228681-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 1228681-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: UKEMHKYSXXNSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrrole 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59 %的产率得到3-(4-methylphenyl)-2-nitroso-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  α-亚硝基二芳基吡咯的温和合成路线

  摘要：

  提出了一种获取 α-亚硝基吡咯的新合成方法。该方法利用亚硝鎓盐NOBF 4 ，能够缩短反应时间(<10 id=133>H-吡咯-2-酮。

  DOI：

  10.1039/d4ob00935e
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-3-phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  碱促进的闭环羰基-丙二烯复分解反应合成2,4-二取代的吡咯

  摘要：

  N-烯丙基β-烯胺酮（由N-炔丙基β-烯胺酮原位产生）的碱促进的闭环羰基-烯丙烯复分解反应，得到2,4-二取代的吡咯，具有C（sp）-C（sp 3）债券。该无过渡金属步骤可产生1当量。乙酸作为唯一的副产物。初步的机理研究支持逐步[2 + 2]环加成/逆向[2 + 2]反应途径。

  DOI：

  10.1039/c8gc01675e

文献信息

• Synthesis of multisubstituted 1H-pyrrole: selenium-catalyzed reaction of γ-nitro substituted carbonyl compounds and carbon monoxide
  作者：Rui Umeda、Tsukasa Mashino、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.061

  日期：2014.7

  The novel and efficient selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of γ-nitro substituted carbonyl compounds with carbon monoxide has been developed. Various multisubstituted 1H-pyrroles can be easily prepared by this protocol. The one-pot synthesis of ethyl 1H-pyrrole-3-carboxylate derivatives was also successfully attained by the selenium-catalyzed reaction of β-ketoester, vinyl nitro compounds and

  已经开发出新颖和有效的硒催化一氧化碳对γ-硝基取代的羰基化合物进行硒催化的还原性N-杂环化。通过该方案可以容易地制备各种多取代的1 H-吡咯。通过硒催化β-酮酸酯，乙烯基硝基化合物和一氧化碳的反应，也成功地完成了1 H-吡咯-3-羧酸乙酯衍生物的一锅法合成。
• Reaction between 4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones and Ammonium Acetate in the Presence of Morpholine and Sulfur: An Efficient Synthesis of 2,4-Diarylpyrroles
  作者：Mehdi Adib、Neda Ayashi、Fatemeh Heidari、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1055/s-0035-1561852

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,4-diarylpyrroles is described. Heating a mixture of a 4-nitro-1,3-diarylbutan-1-one and ammonium acetate in the presence of morpholine and sulfur afforded the corresponding 2,4-diarylpyrroles in excellent yields.

  描述了 2,4-二芳基吡咯的有效合成。在吗啉和硫的存在下加热 4-硝基-1,3-二芳基丁-1-酮和乙酸铵的混合物，以优异的产率得到相应的 2,4-二芳基吡咯。
• 一种2，4-二取代吡咯衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108218758B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种2，4‑二取代吡咯衍生物的制备方法，其反应方程式如下：本发明能够合成其他方法不易得到的具有多种取代基的吡咯衍生物。
• Resin composition
  申请人：KONICA MINOLTA, INC.

  公开号：US10012777B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention provides a resin composition capable of forming a film exhibiting a small humidity-dependent variation in optical values; a triazole compound to be incorporated into the resin composition; an optical film and an optical lens, each of which is prepared from the resin composition and exhibits a small humidity-dependent variation in optical values; and a polarizing plate, a circularly polarizing plate, and an image display device, each of which includes the optical film and exhibits excellent moisture resistance. The resin composition of the present invention contains a resin and a compound having a 5-membered or 6-membered aromatic hydrocarbon or heterocyclic ring, wherein the resin is a hygroscopic resin, the compound has at least three specific aromatic rings having a specific NICS value, and the specific aromatic rings are bonded to one another via a single bond or one or two atoms.

  本发明提供了一种能够形成薄膜的树脂组合物，其光学值随湿度的变化很小；一种三唑化合物，可掺入该树脂组合物中；一种光学薄膜和一种光学透镜，它们分别由该树脂组合物制备而成，其光学值随湿度的变化很小；以及一种偏光板、一种圆偏光板和一种图像显示装置，它们分别包括该光学薄膜，并具有优异的防潮性能。本发明的树脂组合物包含一种树脂和一种具有 5 元或 6 元芳香烃环或杂环的化合物，其中树脂是一种吸湿性树脂，化合物具有至少三个具有特定 NICS 值的特定芳香环，特定芳香环通过单键或一个或两个原子相互结合。
• 2,4- vs 3,4-Disubsituted Pyrrole Synthesis Switched by Copper and Nickel Catalysts
  作者：Feng Chen、Tao Shen、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol302270z

  日期：2012.9.21

  A novel and efficient copper or nickel catalyzed highly selective denitrogenative annulation of vinyl azides with aryl acetaldehydes has been developed. 2,4- and 3,4-diaryl substituted pyrroles, which are difficult to synthesize by the reported methods, can be highly regioselectively prepared by this protocol simply switched by the selection of the transition metal catalysts. Compared with the reported acidic or basic conditions for polysubstituted pyrrole synthesis, the present reaction conditions are mild, neutral, and very simple without any additives.