(E)-ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylacrylate | 1429320-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 1429320-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: NMNTYHYTBYLXNZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 [Rh((2R,2'R,5R,5'R)-1,1'-(perfluoro-cyclobut-1-ene-1,2-diyl)bis(2,5-dimethylphospholane))(COD)]BF₄ 、 氢气 、 三溴化磷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate 、 (E)-ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylacrylate 、 (Z)-ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylacrylate 、 ethyl (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure β2-homoalanine derivatives via rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  The stereoselective synthesis of chiral beta(2)-homoalanine derivatives with 99% ee by the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral 2-aminomethyl acrylates is described. The subsequent transformation to chiral 3-amino-2-methylpropanols is also demonstrated. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.011

文献信息

• Synthesis of enantiopure β2-homoalanine derivatives via rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Susan Lühr、Jens Holz、Odalys Zayas、Oliver Seidelmann、Lutz Domke、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.011

  日期：2013.4

  The stereoselective synthesis of chiral beta(2)-homoalanine derivatives with 99% ee by the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral 2-aminomethyl acrylates is described. The subsequent transformation to chiral 3-amino-2-methylpropanols is also demonstrated. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.