2'-amino-5'-benzoyl-3'-ethoxycarbonyl-6'-methylspiro-2-one | 74647-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-5'-benzoyl-3'-ethoxycarbonyl-6'-methylspiro-2-one
• 英文别名: Ethyl 2'-amino-6'-methyl-2-oxo-5'-(phenylcarbonyl)-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate；ethyl 2'-amino-5'-benzoyl-6'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate
• CAS: 74647-46-4
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 404.422
• InChiKey: OSVQCMASKVAJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl cyano-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)acetate 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74.1%的产率得到2'-amino-5'-benzoyl-3'-ethoxycarbonyl-6'-methylspiro-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro heterocyclic compounds. III. Synthesis of spiro[oxindole-3,4'-(4'H-pyran)] compounds.

  摘要：

  Spiro[氧吲哚-3, 4'-(4'H-吡喃)]化合物(IIIa-j)是通过3-氰甲亚甲基氧吲哚(Ia, b)与活性亚甲基化合物的迈克尔反应制备的。同样，(Ib, c)与环状活性亚甲基化合物的反应，例如环己烷-1, 3-二酮、3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮和巴比妥酸，得到了相应的含有缩合吡喃体系的螺旋化合物(V-VII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.648

文献信息

• The Synthesis of Heterocycles from Indolin-2-one Derivatives and Active Methylene Reagents
  作者：Fathy F. Abdel-Latif、Ramadan A. Mekheimer、Mohamed M. Mashaly、Essam Kh. Ahmed

  DOI：10.1135/cccc19941235

  日期：——

  Investigation the synthesis of multifunctionalized heterocyclic spiro derivatives via the reaction of isatin, ethyl cyanoacetate and an other active methylene compound. It has been found that refluxing of an ethanolic piperidine solution of equimolar ratios of isatin (Ia), ethyl cyanoacetate (II) and barbituric acid (IIIa) or thiobarbituric acid (IIIb) afforded a solid product whose structure was assumed, in accordance with elemental analysis and IR and ¹H NMR spectra, to be VIIIa and VIIIb. Confirmation of the structures VIIIa and VIIIb follows from their preparation from compound IV, synthesized separately, and barbituric acids IIIa and IIIb in 1 : 1 molar ratio under the same reaction conditions.

  通过对异吲哚、乙基氰乙酸酯和另一种活性亚甲基化合物的反应合成多官能杂环螺环衍生物的研究。发现，在等摩尔比的异吲哚（Ia）、乙基氰乙酸酯（II）和巴比妥酸（IIIa）或硫巴比妥酸（IIIb）的乙醇哌嗪溶液中回流，得到了一种固体产物，根据元素分析、红外光谱和1H核磁共振谱，认为其结构为VIIIa和VIIIb。VIIIa和VIIIb的结构确认来自于它们在相同反应条件下，通过分别合成的化合物IV和巴比妥酸IIIa、IIIb按照1：1摩尔比制备而成。
• HIGASHIYAMA KIMIO; OTOMASU HIROTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 648-651
  作者：HIGASHIYAMA KIMIO、 OTOMASU HIROTAKA

  DOI：——

  日期：——
• Spiro heterocyclic compounds. III. Synthesis of spiro[oxindole-3,4'-(4'H-pyran)] compounds.
  作者：KIMIO HIGASHIYAMA、HIROTAKA OTOMASU

  DOI：10.1248/cpb.28.648

  日期：——

  Spiro[oxindole-3, 4'-(4'H-pyran)]compounds (IIIa-j), were prepared by the Michael reaction of 3-cyanomethyleneoxindoles (Ia, b) with active methylene compounds. Similarly, the reactions of (Ib, c) with cyclic active methylene compounds, e.g. cyclohexane-1, 3-dione, 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone and barbituric acid, afforded the corresponding spiro compounds (V-VII) containing the condensed pyran system.

  Spiro[氧吲哚-3, 4'-(4'H-吡喃)]化合物(IIIa-j)是通过3-氰甲亚甲基氧吲哚(Ia, b)与活性亚甲基化合物的迈克尔反应制备的。同样，(Ib, c)与环状活性亚甲基化合物的反应，例如环己烷-1, 3-二酮、3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮和巴比妥酸，得到了相应的含有缩合吡喃体系的螺旋化合物(V-VII)。