1-methyl-3-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)indol-2-one | 85144-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)indol-2-one
• CAS: 85144-53-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: WDRLURVRNVIUKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)indol-2-one 、 碘甲烷 在 aluminum oxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以38 %的产率得到1-methyl-3-(1-methyl-3-oxoindol-2-ylidene)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛玉红：自然发现有效的光激活保护分子机制

  摘要：

  靛玉红 ( INR ) 是蓝靛 ( IND ) 的红色结构异构体，对于有机染料而言，对光具有高稳定性。这种光稳定性的性质是未知的，这里建议将其与主导激发态失活的有效暗过程联系起来。与IND一样，激发态质子转移 (ESPT) 过程以及围绕中心碳-碳键旋转的可能性（形成顺旋异构体）是INR中衰变途径的依赖于溶剂的活性分子机制. 为了将此行为等同于INR以及N -甲基 - ( MINR ) 和N,N已经通过稳态、快速瞬态吸收和荧光技术以及 TDDFT 电子计算的组合合成并充分研究了'-二甲基靛玉红 ( DMINR )。为了合理化INR在水中的行为，进一步研究了水溶性磺化靛玉红 ( 5SINR ) 和三磺化靛蓝 ( 3SIND )。对于粘性溶剂（例如甘油）中的INR，存在 ESPT。通过研究靛玉红衍生物（DMINR 除外），存在一条通往 ESPT 的额外途径，涉及两个吲哚样部分之间的旋转，具有顺式

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111116
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 吲哚乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71 %的产率得到1-methyl-3-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛玉红：自然发现有效的光激活保护分子机制

  摘要：

  靛玉红 ( INR ) 是蓝靛 ( IND ) 的红色结构异构体，对于有机染料而言，对光具有高稳定性。这种光稳定性的性质是未知的，这里建议将其与主导激发态失活的有效暗过程联系起来。与IND一样，激发态质子转移 (ESPT) 过程以及围绕中心碳-碳键旋转的可能性（形成顺旋异构体）是INR中衰变途径的依赖于溶剂的活性分子机制. 为了将此行为等同于INR以及N -甲基 - ( MINR ) 和N,N已经通过稳态、快速瞬态吸收和荧光技术以及 TDDFT 电子计算的组合合成并充分研究了'-二甲基靛玉红 ( DMINR )。为了合理化INR在水中的行为，进一步研究了水溶性磺化靛玉红 ( 5SINR ) 和三磺化靛蓝 ( 3SIND )。对于粘性溶剂（例如甘油）中的INR，存在 ESPT。通过研究靛玉红衍生物（DMINR 除外），存在一条通往 ESPT 的额外途径，涉及两个吲哚样部分之间的旋转，具有顺式

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111116

文献信息

• Indirubin: Nature finding efficient light-activated protective molecular mechanisms
  作者：Danîela C. Nobre、Estefanía Delgado-Pinar、Carla Cunha、Adelino M. Galvão、J. Sérgio Seixas de Melo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111116

  日期：2023.4

  together with TDDFT electronic calculations. To rationalize the behaviour of INR in water, the water-soluble sulfonated indirubin (5SINR) and the tri-sulfonated indigo (3SIND) were further investigated. For INR in viscous solvents (e.g. glycerol) ESPT is present. With the studied indirubin derivatives (exception made to DMINR), an additional pathway, to ESPT, exists involving rotation between the two indole-like

  靛玉红 ( INR ) 是蓝靛 ( IND ) 的红色结构异构体，对于有机染料而言，对光具有高稳定性。这种光稳定性的性质是未知的，这里建议将其与主导激发态失活的有效暗过程联系起来。与IND一样，激发态质子转移 (ESPT) 过程以及围绕中心碳-碳键旋转的可能性（形成顺旋异构体）是INR中衰变途径的依赖于溶剂的活性分子机制. 为了将此行为等同于INR以及N -甲基 - ( MINR ) 和N,N已经通过稳态、快速瞬态吸收和荧光技术以及 TDDFT 电子计算的组合合成并充分研究了'-二甲基靛玉红 ( DMINR )。为了合理化INR在水中的行为，进一步研究了水溶性磺化靛玉红 ( 5SINR ) 和三磺化靛蓝 ( 3SIND )。对于粘性溶剂（例如甘油）中的INR，存在 ESPT。通过研究靛玉红衍生物（DMINR 除外），存在一条通往 ESPT 的额外途径，涉及两个吲哚样部分之间的旋转，具有顺式