(2-{5-[2-(3-{2-[3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-ethyl}-ureido)-ethoxy]-1H-indol-3-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 182063-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-{5-[2-(3-{2-[3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-ethyl}-ureido)-ethoxy]-1H-indol-3-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[5-[2-[2-[[3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1H-indol-5-yl]oxy]ethylcarbamoylamino]ethoxy]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 182063-45-2
• 化学式: C₃₅H₄₈N₆O₇
• 分子量: 664.802
• InChiKey: RFUJUAMAQHFUDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{5-[2-(3-{2-[3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-ethyl}-ureido)-ethoxy]-1H-indol-3-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1,3-Bis-{2-[3-(2-amino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-ethyl}-urea
  参考文献：
  名称：

  血清素二聚体：二价配体方法在新型有效和选择性5-HT（1B / 1D）激动剂设计中的应用。

  摘要：

  已经制备了一系列式4的5-羟色胺二聚体，其中两个5-羟色胺部分通过它们的5-羟基残基连接在一起，并被评价为5-HT（1B / 1D）受体激动剂。对克隆的人5-HT（1B），5-HT（1D）和5-HT（1A）受体的结合实验表明，所有这些二聚体都是5-HT（1B / 1D）受体上非常有效的配体，具有增强的结合力与5-羟色胺相比，对5-HT（1A）受体的选择性更高。对人类5-HT（1B）受体（以前称为5-HT（1Dbeta）受体）介导的毛喉素刺激的c-AMP形成抑制作用的研究表明，所有这些5-羟色胺二聚体均表现为完全激动剂。其中，双5-羟色胺的哌嗪衍生物4g，j也被认为是收缩新西兰白兔大隐静脉的强效激动剂（pD2分别为7.6和5.6）。舒马曲坦为8）。结果分析支持以下假设：5-羟色胺二聚体效能的重要提高可归因于同一分子中存在两种5-羟色胺药效团，而对5-HT（1B / 1D）受体亚型的选择性增强

  DOI：

  10.1021/jm960552l
• 作为产物：
  描述：

  N-叔-丁基氧羰基血清素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2-{5-[2-(3-{2-[3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-ethyl}-ureido)-ethoxy]-1H-indol-3-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  血清素二聚体：二价配体方法在新型有效和选择性5-HT（1B / 1D）激动剂设计中的应用。

  摘要：

  已经制备了一系列式4的5-羟色胺二聚体，其中两个5-羟色胺部分通过它们的5-羟基残基连接在一起，并被评价为5-HT（1B / 1D）受体激动剂。对克隆的人5-HT（1B），5-HT（1D）和5-HT（1A）受体的结合实验表明，所有这些二聚体都是5-HT（1B / 1D）受体上非常有效的配体，具有增强的结合力与5-羟色胺相比，对5-HT（1A）受体的选择性更高。对人类5-HT（1B）受体（以前称为5-HT（1Dbeta）受体）介导的毛喉素刺激的c-AMP形成抑制作用的研究表明，所有这些5-羟色胺二聚体均表现为完全激动剂。其中，双5-羟色胺的哌嗪衍生物4g，j也被认为是收缩新西兰白兔大隐静脉的强效激动剂（pD2分别为7.6和5.6）。舒马曲坦为8）。结果分析支持以下假设：5-羟色胺二聚体效能的重要提高可归因于同一分子中存在两种5-羟色胺药效团，而对5-HT（1B / 1D）受体亚型的选择性增强

  DOI：

  10.1021/jm960552l