6-<(3-carboxyphenyl)thio>-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>thymine | 137897-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-<(3-carboxyphenyl)thio>-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>thymine
• 英文别名: 6-((3-Carboxyphenyl)thio)-1-((2-hydroxyethoxy)methyl)thymine；3-[3-(2-hydroxyethoxymethyl)-5-methyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl]sulfanylbenzoic acid
• CAS: 137897-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 352.368
• InChiKey: TTZDFDVLDMJITC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-6-(phenylsulfinyl)thymine 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-<(3-carboxyphenyl)thio>-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶类似物的结构活性关系：在C-6苯环和C-5位置的取代对抗HIV-1活性的影响。

  摘要：

  取代对1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-2-硫胸腺嘧啶的嘧啶部分的影响通过合成一系列的5-甲基-6-（芳硫基）和5-取代的6-（苯硫基）衍生物，研究了（HEPT-S）的抗HIV-1活性。根据1-[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基]胸腺嘧啶（3）和1-[[2-（叔丁基）的LDA锂化反应来制备5-甲基-6-（芳硫基）衍生物。 -丁基丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -2-硫胸腺嘧啶（4），然后与二芳基二硫化物反应或1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]-甲基] -6-（苯基亚磺酰基）胸腺嘧啶的加成消除反应（31）与芳族硫醇。基于1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -6-（苯硫基）尿嘧啶的C-5锂化反应制备5-取代的6-（苯硫基）衍生物（41 ）用LTMP或LDA

  DOI：

  10.1021/jm00080a020

文献信息

• Structure-activity relationships of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine analogs: effect of substitutions at the C-6 phenyl ring and at the C-5 position on anti-HIV-1 activity
  作者：Hiromichi Tanaka、Hideaki Takashima、Masaru Ubasawa、Kouichi Sekiya、Issei Nitta、Masanori Baba、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00080a020

  日期：1992.1

  pyrimidine moiety of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT) and 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)-2-thiothymine (HEPT-S) on anti-HIV-1 activity was investigated by synthesizing a series of 5-methyl-6-(arylthio) and 5-substituted-6-(phenylthio) derivatives. Preparation of the 5-methyl-6-(arylthio) derivatives was carried out based on either LDA lithiation of 1-[[2-(tert-butyld

  取代对1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-2-硫胸腺嘧啶的嘧啶部分的影响通过合成一系列的5-甲基-6-（芳硫基）和5-取代的6-（苯硫基）衍生物，研究了（HEPT-S）的抗HIV-1活性。根据1-[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基]胸腺嘧啶（3）和1-[[2-（叔丁基）的LDA锂化反应来制备5-甲基-6-（芳硫基）衍生物。 -丁基丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -2-硫胸腺嘧啶（4），然后与二芳基二硫化物反应或1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]-甲基] -6-（苯基亚磺酰基）胸腺嘧啶的加成消除反应（31）与芳族硫醇。基于1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -6-（苯硫基）尿嘧啶的C-5锂化反应制备5-取代的6-（苯硫基）衍生物（41 ）用LTMP或LDA