2,3,4,5,10,11-hexahydro-11-[phenyl]-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3,4,5,10,11-hexahydro-11-[phenyl]-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
• 英文别名: 11-phenyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one；6-Phenyl-5,6,8,9,10,11-hexahydrobenzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: GKXJWNAWTABZBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 苯甲醛 、 邻苯二胺 在 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenaminiuhexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到2,3,4,5,10,11-hexahydro-11-[phenyl]-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  六氟磷酸五氟苯胺作为新型有机催化剂温和高效合成1,5-苯二氮卓类药物的方法

  摘要：

  有机催化剂用于合成 1,5-苯二氮卓类药物。在这项研究中，提出了一种合成 1,5-苯二氮卓类药物的新方法，该方法是在温和条件下，在五氟苯胺存在下，由 1,2-苯二胺、苯甲醛衍生物和二胺酮反应。结果表明，可以在短时间内获得高效的产品。本项目首先考察了反应温度、催化剂值、原料摩尔比等最佳反应条件，然后利用优化条件制备了1,5-苯二氮卓类化合物。该方法的优点是产品效率高、反应时间短、产品易于分离。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134057

文献信息

• ZnS nanoparticles as an efficient recyclable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 4-substituted-1,5-benzodiazepines
  作者：Hossein Naeimi、Hossein Foroughi

  DOI：10.1039/c4nj01893a

  日期：——

  An efficient and novel method was developed for the synthesis of 4-substituted-1,5-benzodiazepine derivatives via a one-pot three-component catalytic reaction. The o-phenylenediamine and dimedone were reacted with aldehyde derivatives in the presence of ZnS nanoparticles as a heterogeneous catalyst under thermal conditions. The reaction was completed with high to excellent product yields and short

  开发了一种有效的新颖方法，用于通过一锅三组分催化反应合成4-取代的1,5-苯并二氮杂卓衍生物。的Ô苯二胺和双甲酮是在ZnS纳米粒子的存在下热条件下的非均相催化剂与醛衍生物反应。以高至优异的产物产率和短的反应时间完成反应。操作简便，产率高，后处理容易，催化剂容易获得以及通过结晶方法（非色谱法）纯化产物是这项工作的主要优势。
• Synthesis and inhibition studies towards the discovery of benzodiazepines as potential antimalarial compounds
  作者：Drista Sharma、Abhishek Pareek、Hemant Arya、Rani Soni、Praveen Rai、Akhil Agrawal、Surendra Nimesh、Diwakar Kumar、Srinivasarao Yaragorla、Tarun Kumar Bhatt

  DOI：10.1016/j.exppara.2022.108411

  日期：2022.12

  apicoplast in the survival of the parasite. In this study, we present the rational design strategy employing sustainable catalysis for the synthesis of benzodiazepine (BDZ) conformers followed by their biological evaluation as prospective inhibitors against the potential target of the IPP pathway, 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphatereductoisomerase (DXR). The study reported the inhibitory profile of 8c and 6d

  基于靶标的针对顶端质体（一种非常重要的细胞器）的治疗方法的发现是一个压倒一切的观点。MEP 通路是一种经认可的药物靶标，可深入了解顶端体在寄生虫生存中的重要性。在这项研究中，我们提出了采用可持续催化合成苯并二氮卓 (BDZ) 构象异构体的合理设计策略，然后将其作为针对 IPP 途径潜在靶标 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶的前瞻性抑制剂进行生物学评估(DXR)。该研究报告了 8c 和 6d 对寄生虫发育红细胞阶段唯一药物靶标的典型步骤的抑制作用。