6-氟吡啶-2-甲胺 | 205744-18-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氟吡啶-2-甲胺
• 中文别名: (6-氟吡啶-2-基)甲胺
• 英文名称: (6-fluoropyridin-2-yl)methanamine
• CAS: 205744-18-9
• 化学式: C₆H₇FN₂
• mdl: MFCD12827700
• 分子量: 126.133
• InChiKey: VZKASTPCSJWJIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198℃
• 密度：
  1.180
• 闪点：
  74℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟吡啶-2-甲胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(3-chloro-4-methoxybenzyl)amino]-8-[((6-fluoropyridin-2-yl)methyl)amino]-3-(hydroxymethyl)quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在大脑中靶向环状核苷酸磷酸二酯酶5（PDE5）：致力于开发一种用氟18标记的PET放射性配体。

  摘要：

  为了开发一种通过正电子发射断层扫描（PET）对大脑中的环状核苷酸磷酸二酯酶5（PDE5）成像的特定放射性配体，在喹啉核心的基础上合成了七种新的氟化抑制剂（3-9）。在体外确定了对PDE5的抑制活性以及一组其他PDE，并选择了两种衍生物进行IC50值测定。含有3-氟氮杂环丁烷部分的最有前途的化合物7（对于PDE5A，IC50 = 5.92 nM）通过使用[18F]氟化物的两个不同的离去基团（壬酸酯和甲苯磺酸酯）的脂族亲核取代进一步进行了放射性标记。在3-甲基-3-戊醇中配合使用甲磺酸酯前体和四正丁基[18F]氟化铵（[18F] TBAF），并加入少量水被证明是最佳的放射性标记条件，可实现自动化程序中的RCY为4.9±1.5％。进行了体外和体内的初步生物学研究，以表征这种新的PDE5放射性配体。在小鼠中对[18F] 7的代谢研究表明，在大脑中已检测到放射性代谢产物的形成，从而使代谢迅速降解。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.037
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乌洛托品 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-氟吡啶-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  在大脑中靶向环状核苷酸磷酸二酯酶5（PDE5）：致力于开发一种用氟18标记的PET放射性配体。

  摘要：

  为了开发一种通过正电子发射断层扫描（PET）对大脑中的环状核苷酸磷酸二酯酶5（PDE5）成像的特定放射性配体，在喹啉核心的基础上合成了七种新的氟化抑制剂（3-9）。在体外确定了对PDE5的抑制活性以及一组其他PDE，并选择了两种衍生物进行IC50值测定。含有3-氟氮杂环丁烷部分的最有前途的化合物7（对于PDE5A，IC50 = 5.92 nM）通过使用[18F]氟化物的两个不同的离去基团（壬酸酯和甲苯磺酸酯）的脂族亲核取代进一步进行了放射性标记。在3-甲基-3-戊醇中配合使用甲磺酸酯前体和四正丁基[18F]氟化铵（[18F] TBAF），并加入少量水被证明是最佳的放射性标记条件，可实现自动化程序中的RCY为4.9±1.5％。进行了体外和体内的初步生物学研究，以表征这种新的PDE5放射性配体。在小鼠中对[18F] 7的代谢研究表明，在大脑中已检测到放射性代谢产物的形成，从而使代谢迅速降解。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.037

文献信息

• [EN] NEW SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 4 (SSTR4) AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE SOMATOSTATINE DE SOUS-TYPE 4 (SSTR4)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014184275A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid amide derivatives of general formula (I), which are agonists of somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4), useful for preventing or treating medical disorders related to SSTR4. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture of the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酰胺衍生物，它们是生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，用于预防或治疗与SSTR4相关的医学疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制备化合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING ADENOSINE A2B RECEPTOR AND ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DU RÉCEPTEUR A2B DE L'ADÉNOSINE ET DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：CORVUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019046784A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for modulating Adenosine Receptors. In an aspect is provided a method of inhibiting Adenosine A2B Receptor activity and Adenosine A2A Receptor activity, the method including contacting the Adenosine A2B Receptor and Adenosine A2A Receptor with a compound as described herein, including embodiments.

  在此披露的内容包括调节腺苷受体的组合物和方法。在一个方面，提供了一种抑制腺苷A2B受体活性和腺苷A2A受体活性的方法，该方法包括将腺苷A2B受体和腺苷A2A受体与本文描述的化合物接触，包括各种实施方式。
• TETRAZOLE-SUBSTITUTED ARYLAMIDES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Dillon Michael Patrick

  公开号：US20150191487A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is optionally substituted tetrazolyl, R 2 is optionally substituted phenyl, optionally substituted pyridinyl or optionally substituted thienyl, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. Also provided are methods of using the compounds for treating diseases associated with the P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist and methods of making the compounds.

  化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中，R1是可选的取代的四氮唑基，R2是可选的取代的苯基，可选的取代的吡啶基或可选的取代的噻吩基，而R3、R4、R5和R6如本文所定义。还提供了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Tetrazole-substituted arylamides as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Dillon Patrick Michael

  公开号：US20080004442A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is optionally substituted tetrazolyl, R 2 is optionally substituted phenyl, optionally substituted pyridinyl or optionally substituted thienyl, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. Also provided are methods of using the compounds for treating diseases associated with the P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist and methods of making the compounds.

  公式I的化合物：或其药用盐，其中，R1是可选取代的四唑基，R2是可选取代的苯基，可选取代的吡啶基或可选取代的噻吩基，而R3、R4、R5和R6如本文所定义。还提供了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] 3-AMINO-4H-BENZO[E][1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MRGX2<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,1-DIOXYDE DE 3-AMINO-4H-BENZO[E][1,2,4]THIADIAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MRGX2
  申请人：SOLENT THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2020223255A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Disclosed are compounds of Formula (1), tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of the compounds or tautomers, wherein L, R1, R2, R3, R4 and R5 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula (1), to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with MRGX2.

  本公开涉及Formula (1)的化合物及其互变异构体，以及这些化合物或互变异构体的药用可接受盐，其中L、R1、R2、R3、R4和R5在说明书中有定义。本公开还涉及制备Formula (1)化合物的材料和方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们用于治疗与MRGX2相关的疾病、疾患或症状的用途。