2-acetyl-5-(N-benzyl-N'-methylamino)-1-methyl-4-nitropyrrole | 220666-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-acetyl-5-(N-benzyl-N'-methylamino)-1-methyl-4-nitropyrrole
• 英文别名: 1-[5-[Benzyl(methyl)amino]-1-methyl-4-nitropyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 220666-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: LDCXPSUJRDZOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-(N-benzyl-N'-methylamino)-1-methyl-4-nitropyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-acetyl-4-amino-5-(N-benzyl-N'-methylamino)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- c ] [1,2,5]苯并三唑胺：一种新的环系统†

  摘要：

  在吡咯系列的亲核取代反应，通过亲核中性实现的，导致了关键中间体7，其通过还原和重氮化连续提供的新的环体系吡咯并[3,2- c ^ ] [1,2,5] benzotriazocine 9中良品率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350655
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 1-(5-溴-1-甲基-4-硝基吡咯-2-基)乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-acetyl-5-(N-benzyl-N'-methylamino)-1-methyl-4-nitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- c ] [1,2,5]苯并三唑胺：一种新的环系统†

  摘要：

  在吡咯系列的亲核取代反应，通过亲核中性实现的，导致了关键中间体7，其通过还原和重氮化连续提供的新的环体系吡咯并[3,2- c ^ ] [1,2,5] benzotriazocine 9中良品率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350655

文献信息

• Pyrrolo[3,2-<i>c</i>][1,2,5]benzotriazocine: A new ring system
  作者：Alessandra Passannanti、Patrizia Diana、Paola Barraja、Antonino Lauria、Girolamo Cirrincione、Francesco Mingoia

  DOI：10.1002/jhet.5570350655

  日期：1998.11

  A nucleophilic substitution reaction in the pyrrole series, achieved by a neutral nucleophile, led to the key intermediate 7 which by reduction and successive diazotization afforded the new ring system pyrrolo[3,2-c][1,2,5]benzotriazocine 9 in good yield.

  在吡咯系列的亲核取代反应，通过亲核中性实现的，导致了关键中间体7，其通过还原和重氮化连续提供的新的环体系吡咯并[3,2- c ^ ] [1,2,5] benzotriazocine 9中良品率高。