(+)-(R)-3-hydroxyindolin-2-one | 124508-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 124508-45-8
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: SGZFJWQQBHYNNF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 苯肼 、 (+)-(R)-3-hydroxyindolin-2-one 生成 3-(2-phenylhydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  23.吲哚基团的旋光性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000104
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 (S)-specific carbonyl reductase 、 human carbonyl reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自近平滑念珠菌 ATCC 7330 的 (S) 特异性羰基还原酶作为人羰基还原酶抑制剂初步筛选的模型

  摘要：

  人羰基还原酶(CBR1) 会减少药物分子（尤其是抗癌药物）中的羰基，从而导致药理作用发生改变。这项研究报告了一种简单而有效的系统，该系统利用从酵母中分离的酶作为人类羰基还原酶抑制剂的初步筛选模型，为大规模应用提供了可行的方法。采用纯化的立体特异性酶，即来自近平滑假丝酵母ATCC 7330 (SRED) 的 ( S ) 特异性羰基还原酶，其晶体结构 PDB ID：3CTM（与 SRED 100% 序列同一性）显示与 CBR1（PDB ID：1WMA）有 27% 相似性）。此外，还发现它与靛红的反应和与槲皮素的抑制（非竞争性）与 CBR1具有相似性。靛红作为底物的K m为 5.3 ± 1.08 mM，槲皮素作为抑制剂的K i为 15.2 ± 1.64 µM。使用 ( S ) 特异性羰基还原酶模型酶，鉴定出一种新型抑制剂，乙基 (E)−4-(4-氯苯基)−2-氧代丁-3-烯酸乙酯 (ECOB)。ECOB

  DOI：

  10.1016/j.bej.2023.109205

文献信息

• Two Enantiocomplementary Ephedrine Dehydrogenases from <i>Arthrobacter</i> sp. TS-15 with Broad Substrate Specificity
  作者：Tarek Shanati、Cameron Lockie、Lilian Beloti、Gideon Grogan、Marion B. Ansorge-Schumacher

  DOI：10.1021/acscatal.9b00621

  日期：2019.7.5

  The recently identified pseudoephedrine and ephedrine dehydrogenases (PseDH and EDH, respectively) from Arthrobacter sp. TS-15 are NADH-dependent members of the oxidoreductase superfamily of short-chain dehydrogenases/reductases (SDRs). They are specific for the enantioselective oxidation of (+)-(S) N-(pseudo)ephedrine and (−)-(R) N-(pseudo)ephedrine, respectively. Anti-Prelog stereospecific PseDH

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配
• Biotechnological Properties of Sponges from Northeast Brazil: Cliona varians as a Biocatalyst for Enantioselective Reduction of Carbonyl Compounds
  作者：Valéria Riatto、Mauricio Victor、Jaqueline Sousa、Carla Menegola

  DOI：10.21577/0103-5053.20180165

  日期：——

  To research the potential ability of whole marine sponges to act as biocatalysts, this paper describes for the first time the employment of whole Cliona varians sponge in the stereoselective reduction of prochiral alpha-keto esters and isatin to the corresponding chiral alcohols. The addition of D-fructose, D-glucose or sucrose remarkably increased the conversion ratios and stereoselectivities by this marine sponge. Furthermore, in the presence of D-glucose and D-maltose. the reduction of isatin by C. varians afforded the corresponding 3-hydroxyindolin-2-one with high conversions (85-90%) and good enantioselectivities (60-74%). These results showed that the marine sponge presents great potential to be used as biocatalyst for stereoselective reduction of carbonyl compounds.
• First Asymmetric Reduction of Isatin by Marine-Derived Fungi
  作者：Willian Birolli、Irlon Ferrreira、David Jimenez、Bianca Silva、Bárbara Silva、Angelo Pinto、André Porto

  DOI：10.21577/0103-5053.20160256

  日期：——

  In this study, whole cells of marine-derived fungi were used to reduce isatin (1H-indole2,3-dione) to dioxindole (3-hydroxyindolin-2-one) for 7 days at 32 degrees C. The screening showed that several strains could reduce isatin and produce the enantioenriched dioxindole. The best conversions were obtained by Cladosporium sp. CBMAI 1237 and Westerdykella sp. CBMAI 1679, however, the best enantiomeric excess was obtained only by Aspergillus sydowii CBMAI 935 (66% ee). In conclusion, marine-derived fungi show potential for asymmetric and chemoselective reduction of isatin (1H-indole-2,3-dione).
• Stereoselective reduction of diketones by a novel carbonyl reductase from Candida parapsilosis
  作者：Hiroyuki Hata、Sakayu Shimizu、Shizuo Hattori、Hideaki Yamada

  DOI：10.1021/jo00301a032

  日期：1990.7
• HATA, HIROYUKI;SHIMIZU, SAKAYU;HATTORI, SHIZUO;YAMADA, HIDEAKI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4377-4380
  作者：HATA, HIROYUKI、SHIMIZU, SAKAYU、HATTORI, SHIZUO、YAMADA, HIDEAKI

  DOI：——

  日期：——