11-(4-bromophenyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e] [1,4]diazepin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-(4-bromophenyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e] [1,4]diazepin-1-one
• 英文别名: 11-(4-bromophenyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one；6-(4-bromophenyl)-5,6,8,9,10,11-hexahydrobenzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O
• 分子量: 369.261
• InChiKey: XXZQFODSDRDMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 对溴苯甲醛 、 邻苯二胺 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81 %的产率得到11-(4-bromophenyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e] [1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成和抑制研究以发现苯并二氮卓类作为潜在的抗疟化合物

  摘要：

  基于靶标的针对顶端质体（一种非常重要的细胞器）的治疗方法的发现是一个压倒一切的观点。MEP 通路是一种经认可的药物靶标，可深入了解顶端体在寄生虫生存中的重要性。在这项研究中，我们提出了采用可持续催化合成苯并二氮卓 (BDZ) 构象异构体的合理设计策略，然后将其作为针对 IPP 途径潜在靶标 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶的前瞻性抑制剂进行生物学评估(DXR)。该研究报告了 8c 和 6d 对寄生虫发育红细胞阶段唯一药物靶标的典型步骤的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2022.108411

文献信息

• Synthesis and inhibition studies towards the discovery of benzodiazepines as potential antimalarial compounds
  作者：Drista Sharma、Abhishek Pareek、Hemant Arya、Rani Soni、Praveen Rai、Akhil Agrawal、Surendra Nimesh、Diwakar Kumar、Srinivasarao Yaragorla、Tarun Kumar Bhatt

  DOI：10.1016/j.exppara.2022.108411

  日期：2022.12

  apicoplast in the survival of the parasite. In this study, we present the rational design strategy employing sustainable catalysis for the synthesis of benzodiazepine (BDZ) conformers followed by their biological evaluation as prospective inhibitors against the potential target of the IPP pathway, 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphatereductoisomerase (DXR). The study reported the inhibitory profile of 8c and 6d

  基于靶标的针对顶端质体（一种非常重要的细胞器）的治疗方法的发现是一个压倒一切的观点。MEP 通路是一种经认可的药物靶标，可深入了解顶端体在寄生虫生存中的重要性。在这项研究中，我们提出了采用可持续催化合成苯并二氮卓 (BDZ) 构象异构体的合理设计策略，然后将其作为针对 IPP 途径潜在靶标 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶的前瞻性抑制剂进行生物学评估(DXR)。该研究报告了 8c 和 6d 对寄生虫发育红细胞阶段唯一药物靶标的典型步骤的抑制作用。