(3-Benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-phenyl)-acetaldehyde | 37657-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-phenyl)-acetaldehyde
• 英文别名: [3-(Benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl]acetaldehyde；2-(2-bromo-4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 37657-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: WQGBXNNIQNHONY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-phenyl)-acetaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成苯并吗啡酮衍生物，其中过环戊基化的半乳糖为手性助剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504090
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3-Benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-phenyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  阿片类衍生物、其中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿片类衍生物、其中间体及其制备方法。本发明提供了一种式A6所示的化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤S7：在钯催化剂、式L1所示的膦配体和碱作用下，将式A5所示的化合物在有机溶剂中进行如下所示的去芳构化环化反应，得到式A6所示的化合物，即可。利用本发明的合成线路以及中间体可以采用廉价易得的香草醛和异香草醛为起始原料来实现了阿片类化合物的制备，为其放大生产提供了可能。

  公开号：

  CN115745884A

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Benzomorphan Derivatives with Perpivaloylated Galactose as the Chiral Auxiliary
  作者：Ellen Klegraf、Stephan Knauer、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200504090

  日期：2006.4.10
• 阿片类衍生物、其中间体及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN115745884A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种阿片类衍生物、其中间体及其制备方法。本发明提供了一种式A6所示的化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤S7：在钯催化剂、式L1所示的膦配体和碱作用下，将式A5所示的化合物在有机溶剂中进行如下所示的去芳构化环化反应，得到式A6所示的化合物，即可。利用本发明的合成线路以及中间体可以采用廉价易得的香草醛和异香草醛为起始原料来实现了阿片类化合物的制备，为其放大生产提供了可能。

表征谱图