(Z,E)-10,12-pentadecadienal | 166812-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,E)-10,12-pentadecadienal
• 英文别名: (10Z,12E)-pentadeca-10,12-dienal
• CAS: 166812-83-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: JMBBCCUIORJVOW-ICWBMWKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z,E)-10,12-pentadecadienonitrile	166812-82-4	C15H25N	219.37
  (9Z,11E)-9,11-十四碳二烯-1-醇	(Z,E) 9,11-tetradecadienol	65726-40-1	C14H26O	210.36

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z,E)-10,12-pentadecadienol	166812-84-6	C15H28O	224.387

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-10,12-pentadecadienal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(Z,E)-10,12-pentadecadienol
  参考文献：
  名称：

  通过锂-碘交换反应高效快速合成功能化三氟甲基酮

  摘要：

  通过在等摩尔量的叔丁基锂存在下将相应的碘化物金属化，然后与氟代酰化剂反应，可以实现长链三氟甲基酮的直接高效合成。金属化在-78°C下定量发生，与通常所建议的相反，不需要添加第二当量的碱，因为如果分子中存在其他亲电子功能，则其存在可能是有害的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89400-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z,E)-10,12-pentadecadienonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(Z,E)-10,12-pentadecadienal
  参考文献：
  名称：

  通过锂-碘交换反应高效快速合成功能化三氟甲基酮

  摘要：

  通过在等摩尔量的叔丁基锂存在下将相应的碘化物金属化，然后与氟代酰化剂反应，可以实现长链三氟甲基酮的直接高效合成。金属化在-78°C下定量发生，与通常所建议的相反，不需要添加第二当量的碱，因为如果分子中存在其他亲电子功能，则其存在可能是有害的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89400-x

文献信息

• An efficient and expeditious synthesis of functionalized trifluoromethyl ketones through lithium-iodine exchange reaction
  作者：Isabel Villuendas、Alfredo Parrilla、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89400-x

  日期：1994.1

  long-chain triflouromethyl ketones achieved by metallation of the corresponding iodides in the presence of an equimolar amount of tert-butyllithium, followed by reaction with a fluoroacylating agent. Metallation occurs quantitatively at −78°C and, in contrast to what has been generally recommended, there is no need to add the second equivalent of base, since its presence may be detrimental if other electrophilic

  通过在等摩尔量的叔丁基锂存在下将相应的碘化物金属化，然后与氟代酰化剂反应，可以实现长链三氟甲基酮的直接高效合成。金属化在-78°C下定量发生，与通常所建议的相反，不需要添加第二当量的碱，因为如果分子中存在其他亲电子功能，则其存在可能是有害的。