p-tolyl 5-O-p-methoxybenzyl-1-thio-2,3-O-xylylene-α-D-arabinofuranoside | 1239914-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl 5-O-p-methoxybenzyl-1-thio-2,3-O-xylylene-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (1R,3R,3aS,11aR)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-1,3,3a,5,10,11a-hexahydrofuro[3,4-c][2,5]benzodioxocine
• CAS: 1239914-71-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅S
• 分子量: 478.609
• InChiKey: IMPSCUNLPKJIHN-ZZXHUEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 5-O-p-methoxybenzyl-1-thio-2,3-O-xylylene-α-D-arabinofuranoside 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到8-azidooctyl 5-O-p-methoxybenzyl-2,3-O-xylylene-β-D-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→5)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→5)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  使用构象受限的供体立体控制合成α-木糖呋喃糖苷。

  摘要：

  许多生物学上相关的糖缀合物都具有1，2-顺式呋喃糖苷键，这是一类糖苷键，要以高的立体选择性引入仍然很困难。在本文中，我们报告了通过使用具有构象限制二甲苯基保护基团的硫代糖苷供体来解决此类连接的一个家族，即α-木呋喃糖苷的方法。结果表明，该方法可提供所需目标，且收率和立体选择性均良好。计算研究支持以下提议：保护基团将这些反应中的亲电子中间体锁定为导致高选择性的构象。该方法的强大能力是通过合成lipoarabinomannan（一种来自分枝杆菌的免疫调节多糖）形成的复杂六糖基序来证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00410
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 1-thio-2,3-O-xylylene-α-D-arabinofuranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到p-tolyl 5-O-p-methoxybenzyl-1-thio-2,3-O-xylylene-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Selective Arabinofuranosylation Using a 2,3-O-Xylylene-Protected Donor

  摘要：

  Reported is a novel stereoselective beta-arabinofuranosylation that makes use of a conformationally restricted 2,3-O-zylylene-protected arabinofuranosyl donor. Optimization of the reaction conditions showed that factors including the structure of the acceptor alcohol, substrate concentration, and protecting group on O-5 of the donor affect the stereochemical outcome of the glycosylation. To demonstrate the utility of the methodology, the synthesis of an oligosaccharide fragment from the mycobacterial cell wall polysaccharide lipoarabinomannan was carried out.

  DOI：

  10.1021/ol101520q

文献信息

• β-Selective Arabinofuranosylation Using a 2,3-<i>O</i>-Xylylene-Protected Donor
  作者：Akihiro Imamura、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol101520q

  日期：2010.8.20

  Reported is a novel stereoselective beta-arabinofuranosylation that makes use of a conformationally restricted 2,3-O-zylylene-protected arabinofuranosyl donor. Optimization of the reaction conditions showed that factors including the structure of the acceptor alcohol, substrate concentration, and protecting group on O-5 of the donor affect the stereochemical outcome of the glycosylation. To demonstrate the utility of the methodology, the synthesis of an oligosaccharide fragment from the mycobacterial cell wall polysaccharide lipoarabinomannan was carried out.
• Stereocontrolled Synthesis of α-Xylofuranosides Using a Conformationally Restricted Donor
  作者：Li Zhang、Ke Shen、Hashem A. Taha、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00410

  日期：2018.8.3

  the use of thioglycoside donors possessing a conformationally restricting xylylene protecting group. The method was shown to provide the desired targets in good to excellent yield and stereoselectivity. Computational investigations support the proposal that the protecting group locks the electrophilic intermediate in these reactions into a conformation that leads to the high selectivity. The power

  许多生物学上相关的糖缀合物都具有1，2-顺式呋喃糖苷键，这是一类糖苷键，要以高的立体选择性引入仍然很困难。在本文中，我们报告了通过使用具有构象限制二甲苯基保护基团的硫代糖苷供体来解决此类连接的一个家族，即α-木呋喃糖苷的方法。结果表明，该方法可提供所需目标，且收率和立体选择性均良好。计算研究支持以下提议：保护基团将这些反应中的亲电子中间体锁定为导致高选择性的构象。该方法的强大能力是通过合成lipoarabinomannan（一种来自分枝杆菌的免疫调节多糖）形成的复杂六糖基序来证明的。