1-tert-butyl (3R,3'R,5'R)-5'-isopropyl 3'-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2'-phenylspiro[indoline-3,4'-isoxazolidine]-1,5'-dicarboxylate | 1452777-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl (3R,3'R,5'R)-5'-isopropyl 3'-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2'-phenylspiro[indoline-3,4'-isoxazolidine]-1,5'-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O'-tert-butyl 5-O-propan-2-yl (3R,4R,5R)-3-(4-fluorophenyl)-2'-oxo-2-phenylspiro[1,2-oxazolidine-4,3'-indole]-1',5-dicarboxylate
• CAS: 1452777-21-7
• 化学式: C₃₁H₃₁FN₂O₆
• 分子量: 546.595
• InChiKey: RIHXNXBDTKZHPC-BIWUZHOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxo-2-propan-2-yloxyethylidene)indole-1-carboxylate 、 C-4-fluorophenyl-N-phenyl nitrone 在 1,1'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到1-tert-butyl (3R,3'R,5'R)-5'-isopropyl 3'-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2'-phenylspiro[indoline-3,4'-isoxazolidine]-1,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双硫脲作为多氢键供体催化的[3 + 2]环状结构，对螺氧杂吲哚衍生物的对映选择性构建

  摘要：

  尿素之间有什么关系吗？螺[异恶唑烷-3,3'-吲哚]是通过以亚甲基吲哚酮和硝酮为原料，通过双硫脲催化的[3 + 2]环化反应制备的。具有三个连续立体中心（包括一个螺四元立体中心）的产品，收率高，对映和非对映选择性极好。双硫脲催化剂可作为多氢键供体同时激活两种底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202937

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirooxindole Derivatives through [3+2] Annulation Catalyzed by a Bisthiourea as a Multiple-Hydrogen-Bond Donor
  作者：Yan Shi、Aijun Lin、Haibin Mao、Zhijie Mao、Weipeng Li、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201202937

  日期：2013.2.4

  methyleneindolinones and nitrones as the starting materials through [3+2] annulation catalyzed by a bisthiourea. Products with three contiguous stereocenters, including one spiroquaternary stereocenter, are obtained in good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity. The bisthiourea catalyst acts as a multiple‐hydrogen‐bond donor to simultaneously activate both substrates.

  尿素之间有什么关系吗？螺[异恶唑烷-3,3'-吲哚]是通过以亚甲基吲哚酮和硝酮为原料，通过双硫脲催化的[3 + 2]环化反应制备的。具有三个连续立体中心（包括一个螺四元立体中心）的产品，收率高，对映和非对映选择性极好。双硫脲催化剂可作为多氢键供体同时激活两种底物。