N-(2-bromophenyl)-2-ethylhexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-ethylhexanamide
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO
• mdl: MFCD02975034
• 分子量: 298.223
• InChiKey: UGWJSKHHKANLGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-ethylhexanamide 在 4-甲氧基苯硫酚 、 cesium formate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 3-butyl-3,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳硫醇催化芳基卤化物的 1,5-HAT：γ-螺内酰胺的合成

  摘要：

  γ-螺内酰胺是一种特殊的结构单元，存在于多种天然产物和生物活性化合物中。在此，我们报道了芳烃硫醇催化芳基卤化物的1,5-HAT，通过SET还原/分子内1,5-HAT/环化/HAT过程获得γ-螺内酰胺。该方案具有无金属条件和广泛的底物范围，以中等至优异的产率提供 γ-螺内酰胺。值得注意的是，芳基溴、芳基氯甚至芳基氟在这种转化中具有良好的耐受性。基于DFT计算提出了芳烃硫醇盐作为SET催化剂的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00685
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 2-乙基己酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-2-ethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  芳硫醇催化芳基卤化物的 1,5-HAT：γ-螺内酰胺的合成

  摘要：

  γ-螺内酰胺是一种特殊的结构单元，存在于多种天然产物和生物活性化合物中。在此，我们报道了芳烃硫醇催化芳基卤化物的1,5-HAT，通过SET还原/分子内1,5-HAT/环化/HAT过程获得γ-螺内酰胺。该方案具有无金属条件和广泛的底物范围，以中等至优异的产率提供 γ-螺内酰胺。值得注意的是，芳基溴、芳基氯甚至芳基氟在这种转化中具有良好的耐受性。基于DFT计算提出了芳烃硫醇盐作为SET催化剂的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00685

文献信息

• Angularly fused diaza-dinaphthopyrenes: regio-selective synthesis, crystal structures and isomer-dependent mechanochromic fluorescent properties
  作者：Yan Kou、Guangwu Li、Yi Han、Mengwei Li、Tingting Wang、Zhiyu Qu、Yulan Chen

  DOI：10.1039/d2sc05608a

  日期：——

  cyclization to fuse two quinolone rings either on the same or opposite faces of a pyrene core. Benefiting from the high reactivity of the 1- and 8-positions of the pyrene ring, steric effect from substitution and remarkably different dipole moments, high ring closure selectivity for the 1,8-form vs. the 1,6-form up to 6 : 1 is achieved with ease of separation. With differentiated molecular symmetry

  我们报告了一系列前所未有的角稠合二氮杂-二萘并芘异构体（1,8-DNPy和1,6-DNPy）的高产率单锅合成，这些异构体通过区域选择性比施勒-纳皮拉尔斯基环化融合两个喹诺酮环在芘核的相同或相反面上。受益于芘环 1 位和 8 位的高反应性、取代的空间效应和显着不同的偶极矩，1,8 型与1,8 型的高闭环选择性。高达 6 : 1 的 1,6 形式易于分离。这两种区域异构体具有不同的分子对称性、构象、分子间相互作用和芳香性，表现出截然不同的单晶结构和光电特性。令人印象深刻的是，这些二维氮杂苯的异构体依赖性机械变色荧光特性得到了鉴定，它们在开启荧光特征和对比光谱偏移方面是独一无二的。这些发现允许轻松和模块化地访问区域特定的 2D-N-杂芳烃，这提供了一种创建具有更高灵敏度和丰富荧光特性的创新光学传感器的方法。