6-氧代-哌啶-2-羧酸甲酯 | 111479-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-氧代-哌啶-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 6-氧代-哌啶-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-oxopiperidine-2-carboxylate
• CAS: 111479-60-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11111644
• 分子量: 157.169
• InChiKey: UKQLYCSMIVXPDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-哌啶-2-羧酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异戊酰氯 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 6R-(5-cyclopropyl-3S-hydroxy-pent-1E-enyl)-1-(2-hydroxyethyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lactams as prostanoid receptor ligands. Part 4: 2-Piperidones as selective EP4 receptor agonists

  摘要：

  2-Piperidones were prepared bearing heptanoic acid or a thioether heptanoic acid at the I-position as well as appropriately substituted at the 6-position to mimic the structure of prostaglandins. The stereochemical purity at the 6-position was determined to be >= 95% ee for an advanced synthetic intermediate. The 2-piperidones were identified as potent agonists at the EP4 prostanoid receptor. They displayed a high affinity (K-i 5-130 nM) at EP4 and subtype selectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.059
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2RS)-1-tert-butoxycarbonyl-6-oxo-2-piperidinecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到6-氧代-哌啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯 6-氧代哌啶酸甲酯的简便制备

  摘要：

  描述了外消旋和对映体纯 6-氧代哌啶酸甲酯的简短、方便的合成，分别从哌可酸或 (S)-赖氨酸开始。后一种化合物的序列依赖于赖氨酸 C-6 氧化的改进方法。

  DOI：

  10.1080/00397919608086742

文献信息

• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• 一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112299938A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法，该方法是指在保护气氛中，将酰胺类化合物或环状酰胺、锆金属催化剂、频哪醇硼烷混合，于室温条件下进行酰胺还原反应，12~48h后通过氯化氢的乙醚溶液后处理，即得胺的盐酸盐化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：McKinnell Robert Murray

  公开号：US20130287731A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention provides compounds of formulas (I) or (II): wherein the variables are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are inhibitors of replication of the hepatitis C virus. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat hepatitis C viral infections, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了以下式(I)或(II)的化合物： 其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗乙型肝炎病毒感染的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。
• 2-Piperidone derivatives as prostaglandin agonists
  申请人：——

  公开号：US20040142969A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The invention provides compounds of the Formula: 1 wherein m, n, A, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs, single isomers or racemic or non-racemic mixture of isomers thereof. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  这项发明提供了以下式的化合物： 1 其中m、n、A、X、Y、Z、R 1 、R 2 、R 4 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 和R 10 如本文所定义，并且其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药、单一异构体或其拉克米或非拉克米异构体混合物。该发明还提供了制备、包含、以及使用式I化合物的方法。
• [EN] NOVEL INTERLEUKIN-1beta CONVERTING ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ENZYMES DE CONVERSION DE L'INTERLEUKINE 1 DOLLAR G(B)
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2003104231A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to novel compounds, compositions comprising said compounds, and uses thereof, said compounds having the formula (a). X is -CH2-, -O- or -NR9-;R is a carbocyclic or heterocyclic ring;R1 is a cysteine trap;R2a, R2a', R2b, and R2b' are each independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, and mixtures thereof; or R2a' and R2b' can taken together to form a double bond; R9 is hydrogen or a unit having the formula -L2-R10; L is the same as defined herein above; R10 is hydrogen; substituted or unsubstituted C1-C6 linear; branched, or cyclic hydrocarbyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted C1-C9 heterocyclic; and substituted or unsubstituted heteroaryl.

  本发明涉及新化合物、包含所述化合物的组合物以及它们的用途，所述化合物具有以下式（a）。X为-CH2-、-O-或-NR9-；R为碳环或杂环；R1为半胱氨酸陷阱；R2a、R2a'、R2b和R2b'分别独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基及它们的混合物；或者R2a'和R2b'可以共同形成双键；R9为氢或具有以下式-L2-R10的单元；L与上文中定义的相同；R10为氢；取代或未取代的C1-C6线性、支链或环烃基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的C1-C9杂环基；以及取代或未取代的杂芳基。