3-(Dimethylamino)-1-(1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(Dimethylamino)-1-(1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: GWHPBEYZFMJOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Dimethylamino)-1-(1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以55.7%的产率得到3-methyl-2-(2H-pyrazol-3-yl)thiazolo[3,2-a]benzamidazole
  参考文献：
  名称：

  作为抗炎，抗肿瘤活性剂的新型苯并咪唑并噻唑衍生物：合成，体外和体内筛选以及分子模型研究。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并咪唑并噻唑衍生物。通过诸如IR，NMR和质谱的光谱技术确认了产物的结构。通过体外COX酶抑制试验或通过角叉菜胶爪水肿技术在体内评价被测化合物的抗炎活性。结果显示，化合物25和29代表整个系列中活性最高的化合物，对COX-1的抑制率分别为72.19、72.07和对COX-2的抑制率分别为87.46、87.38。有趣的是，所有合成化合物的IC50值均低于参考药物塞来昔布和萘普生，表明它们的效价更高。对于化合物25，它显示出比塞来昔布和萘普生分别强效约340和198倍的COX-1抑制剂（IC50值为0.044对15.000和8。700 µM），效力是与COX-2抑制剂相同的药物的10倍和115倍（IC50值是4.52 vs. 40.00和520.00 nM）。还评估了产品的抗肿瘤活性，获得的结果与通过抗炎筛选获得的结果一致，在该化合物中，化合物25和29被证明是活性最高的化合物，％GI在31

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.048
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(Dimethylamino)-1-(1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-苯磺酰胺偶联物作为新型碳酸酐酶抑制剂具有抗癌活性：设计，合成，生物学和分子模型研究。

  摘要：

  在这里，我们描述了不同系列的新颖小分子的设计与合成，这些小分子具有3-甲基噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑基团（作为尾巴），通过脲基（7），烯胺酮（12），与锌锚定苯磺酰胺基团连接（14）或酰肼（15）接头。已经筛选了新制备的结合物对四种人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型：h CA I，II，IX和XII的抑制活性。此后，尿素和烯胺酮连接基通过一个或两个原子的间隔基被拉长，以提供拉长的对应物9和13， 分别。最后，将锌锚定的磺酰胺基团替换为羧酸基团，得到酸17。化合物12D，13B和15显示个位数纳摩尔CA IX抑制活性（ķ我S = 6.2，9.7和5.5纳米，分别地），具有朝向HCA IX超过HCA I和II良好的选择性一起。随后，筛选了它们对乳腺癌MCF-7和MDA-MB-231细胞系的生长抑制作用，以及它们对细胞周期进程和凋亡诱导的影响。此外，进行了分子对接研究，以了解目标磺酰胺在h

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112745