3-methyl-2-(2H-pyrazol-3-yl)thiazolo[3,2-a]benzamidazole | 1304101-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-(2H-pyrazol-3-yl)thiazolo[3,2-a]benzamidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(1H-pyrazol-5-yl)-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 1304101-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄S
• 分子量: 254.315
• InChiKey: IFESPLVQATVVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Dimethylamino)-1-(1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以55.7%的产率得到3-methyl-2-(2H-pyrazol-3-yl)thiazolo[3,2-a]benzamidazole
  参考文献：
  名称：

  作为抗炎，抗肿瘤活性剂的新型苯并咪唑并噻唑衍生物：合成，体外和体内筛选以及分子模型研究。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并咪唑并噻唑衍生物。通过诸如IR，NMR和质谱的光谱技术确认了产物的结构。通过体外COX酶抑制试验或通过角叉菜胶爪水肿技术在体内评价被测化合物的抗炎活性。结果显示，化合物25和29代表整个系列中活性最高的化合物，对COX-1的抑制率分别为72.19、72.07和对COX-2的抑制率分别为87.46、87.38。有趣的是，所有合成化合物的IC50值均低于参考药物塞来昔布和萘普生，表明它们的效价更高。对于化合物25，它显示出比塞来昔布和萘普生分别强效约340和198倍的COX-1抑制剂（IC50值为0.044对15.000和8。700 µM），效力是与COX-2抑制剂相同的药物的10倍和115倍（IC50值是4.52 vs. 40.00和520.00 nM）。还评估了产品的抗肿瘤活性，获得的结果与通过抗炎筛选获得的结果一致，在该化合物中，化合物25和29被证明是活性最高的化合物，％GI在31

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.048

文献信息

• Synthesis of some new azole, pyrimidine, pyran, and benzo/naphtho[b]furan derivatives incorporating thiazolo[3,2-a]benzimidazole moiety
  作者：Ahmad M. Farag、Kamal M. Dawood、Hatem A. Abdel-Aziz、Nehal A. Hamdy、Issa M. I. Fakhr

  DOI：10.1002/jhet.584

  日期：2011.3

  3b, 3c, 5a, 5b, the pyrazole, isoxazole, pyrimidinethione and aminopyrimidine derivatives 7a, 7b, 9a, and 9b, respectively. The utility of compound 1, as a versatile building block, for the synthesis of the pyranone 13, benzo[b]furan 17a, and naphtho[1,2‐b]furan 17b was also explored via its reaction with 2‐benzamidoacetic acid (10), 1,4‐benzoquinone (14a), and 1,4‐naphthoquinone (14b), respectively

  的反应ë -3-（Ñ，Ñ二甲基氨基）-1-（3-甲基噻唑并[3,2-一个]苯并咪唑-2-基）丙-2-烯-1-酮（1）与一些Ñ -nucleophiles ，例如苯胺2a，2b，2c，4-氨基N-吡啶-2-基苯磺酰胺（4a），4-氨基N-嘧啶-2-基苯磺酰胺（4b），肼，羟胺，硫脲，和胍提供相应的arylaminoprop-2-en-1衍生物3a，3b，3c，5a，5b分别为吡唑，异恶唑，嘧啶硫酮和氨基嘧啶衍生物7a，7b，9a和9b。通过与2-苯甲酰胺基乙酸的反应，还探索了化合物1作为通用结构单元用于合成吡喃酮13，苯并[ b ]呋喃17a和萘并[1,2- b ]呋喃17b的用途（10），1,4-苯醌（14a）和1,4-萘醌（14b）。J.杂环化​​学。（2011）。
• New benzimidazothiazole derivatives as anti-inflammatory, antitumor active agents: Synthesis, in-vitro and in-vivo screening and molecular modeling studies
  作者：Mohamed M. El-Kerdawy、Mariam A. Ghaly、Sara A. Darwish、Hatem A. Abdel-Aziz、Ahmad R. Elsheakh、Rehab S. Abdelrahman、Ghada S. Hassan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.048

  日期：2019.3

  obtained are consistent with those obtained by the anti-inflammatory screening where compounds 25 and 29 proved to be the most active ones among the other compounds with %GI ranging from 31.5 to 62.5% and they exhibited the lowest IC50 values as well. The ADMET analysis of the tested compounds was also performed in addition to the molecular modeling studies that included flexible alignment, surface and

  合成了一系列新的苯并咪唑并噻唑衍生物。通过诸如IR，NMR和质谱的光谱技术确认了产物的结构。通过体外COX酶抑制试验或通过角叉菜胶爪水肿技术在体内评价被测化合物的抗炎活性。结果显示，化合物25和29代表整个系列中活性最高的化合物，对COX-1的抑制率分别为72.19、72.07和对COX-2的抑制率分别为87.46、87.38。有趣的是，所有合成化合物的IC50值均低于参考药物塞来昔布和萘普生，表明它们的效价更高。对于化合物25，它显示出比塞来昔布和萘普生分别强效约340和198倍的COX-1抑制剂（IC50值为0.044对15.000和8。700 µM），效力是与COX-2抑制剂相同的药物的10倍和115倍（IC50值是4.52 vs. 40.00和520.00 nM）。还评估了产品的抗肿瘤活性，获得的结果与通过抗炎筛选获得的结果一致，在该化合物中，化合物25和29被证明是活性最高的化合物，％GI在31