4-[(2R,5R)-2,5-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidino]pyridine | 321917-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2R,5R)-2,5-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidino]pyridine
• 英文别名: 4-[(2R,5R)-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pyridine
• CAS: 321917-88-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 388.51
• InChiKey: ZZGLKNSWRHOVPW-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,5R)-2,5-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidino]pyridine 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-[(2R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidino]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino)pyridine: new chiral nucleophilic catalysts

  摘要：

  通过4-卤代/4-苯氧基吡啶的SNAr反应以及4-氨基吡啶的环化缩合反应，合成了一系列手性纯的C2对称4-(吡咯烷基)吡啶(PPY)衍生物。同时，初步结果表明它们可用作1-苯乙醇的酰基动力学拆分催化剂。此外，还报道了PPY If的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1039/b004704j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-hexane-1,2,5,6-tetrol 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 4-[(2R,5R)-2,5-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidino]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino)pyridine: new chiral nucleophilic catalysts

  摘要：

  通过4-卤代/4-苯氧基吡啶的SNAr反应以及4-氨基吡啶的环化缩合反应，合成了一系列手性纯的C2对称4-(吡咯烷基)吡啶(PPY)衍生物。同时，初步结果表明它们可用作1-苯乙醇的酰基动力学拆分催化剂。此外，还报道了PPY If的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1039/b004704j

文献信息

• CYCLIC-FUSED BETA-LACTONES AND THEIR SYNTHESIS
  申请人：Romo Daniel

  公开号：US20090062547A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides a concise synthetic method for generating lactam-fused beta-lactones that feature, in some embodiments, a tertiary fused carbinol, quaternary carbons, and a reactive beta-lactone moiety available for further reactions. The present invention further provides compounds synthesized by this method as well as methods of using these compounds as inhibitors of the proteasome and fatty acid synthase.

  本发明提供了一种简洁的合成方法，用于生成具有乳内酰胺融合的β-内酯，其中在某些实施例中具有第三级融合的碳醇，四元碳和可用于进一步反应的活性β-内酯基团。本发明还提供了通过该方法合成的化合物，以及使用这些化合物作为蛋白酶体和脂肪酸合成酶的抑制剂的方法。
• US8088923B2
  申请人：——

  公开号：US8088923B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• Synthesis of C2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino)pyridine: new chiral nucleophilic catalysts
  作者：Alan C. Spivey、Adrian Maddaford、Tomasz Fekner、Alison J. Redgrave、Christopher S. Frampton

  DOI：10.1039/b004704j

  日期：——

  The syntheses of a series of enantiomerically pure C2-symmetric 4-(pyrrolidino)pyridine (PPY) derivatives by SNAr of 4-halo-/4-phenoxypyridines and by cyclocondensation from 4-aminopyridine are described. Preliminary results pertaining to their use as catalysts for acylative kinetic resolution of 1-phenylethanol are also presented. A single-crystal X-ray analysis of PPY If is reported.

  通过4-卤代/4-苯氧基吡啶的SNAr反应以及4-氨基吡啶的环化缩合反应，合成了一系列手性纯的C2对称4-(吡咯烷基)吡啶(PPY)衍生物。同时，初步结果表明它们可用作1-苯乙醇的酰基动力学拆分催化剂。此外，还报道了PPY If的单晶X射线分析。