benzyl [1-13C]acetate | 72450-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [1-13C]acetate
• 英文别名: benzyl <1-13C>acetate；benzyl acetate
• CAS: 72450-41-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 151.166
• InChiKey: QUKGYYKBILRGFE-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [1-13C]acetate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 benzyl (1-¹³C)-2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  利用细菌萜烯合成酶的可塑性酶法合成甲基化萜烯类似物。

  摘要：

  合成了异戊烯基二磷酸的甲基化类似物，并通过酶法将其掺入甲基化萜烯中。给出了所得产物的详细立体化学分析。甲基化萜烯前体还与各种同位素标记结合使用，以深入了解其酶促形成的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201905827
• 作为产物：
  描述：

  乙酸钠-1-13C 、 氯化苄 在 三乙胺 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 8.5h， 以98%的产率得到benzyl [1-13C]acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸引发在真菌芳香族聚酮化合物黄曲霉毒素 B1 生物合成中的潜在作用

  摘要：

  该实验室的早期工作表明，[1-13C] 己酸完整地掺入阿维鲁芬 (1) 中，这是黄曲霉毒素 B1 生物合成的关键中间体。使用等摩尔量的 [1-13C] 丁酸盐、[1-13C]-3-氧代-辛酸盐和 [1-13C]-5-氧代-己酸盐的平行实验未发现重同位素的可检测特异性掺入，但背景低且等效掺入与[1-13C]乙酸盐相当。聚酮化合物形成中的这些潜在中间体中的三个被重新检查为它们相应的 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯。[1-13C] 己酸的 NAC 硫酯提供了非常高的 22% 完整掺入，而 [1-13C]-3-氧代-辛酸的 NAC 硫酯在等摩尔量给予生产生物体时提供近 5%寄生曲霉（ATCC 24551）。相比之下，[1-13C] 丁酸的 NAC 硫酯显示没有选择性富集阿维鲁芬。在使用 [2,3-13...

  DOI：

  10.1139/v94-031

文献信息

• SINGLE CARBON PRECURSOR SYNTHONS
  申请人：Martinez Rodolfo A.

  公开号：US20080255370A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The chemistry of [ 13 C]methyl phenyl sulfide is exploited to produce new isotopically labeled precursors that allow for the facile assembly of a wide range of labeled molecules from simple and relatively inexpensive starting materials. These compounds are applicable to a variety of research areas such as quantum computing, metabolism and materials science.

  [13 C]甲基苯基硫化物的化学性质被利用来生产新的同位素标记前体，这些前体允许从简单且相对便宜的起始材料轻松组装出各种标记分子。这些化合物适用于诸如量子计算、代谢和材料科学等多种研究领域。
• Efficient syntheses of benzyl andn-octyl [1,3-13C2]acetoacetates, and their application to syntheses of13C-labelled pyrrole and13C-labelled hymecromone
  作者：Katsumi Iida、Kuniaki Ohtaka、Takayuki Komatsu、Tomoe Makino、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1002/jlcr.1474

  日期：2008.3.15

  Benzyl [1-13C]acetate (2a) was prepared via esterification of sodium [1-13C]acetate (1) with benzyl bromide in the presence of 18-crown-6-ether in 97% yield. n-Octyl [1-13C]acetate (2b) was rapidly obtained by microwave irradiation of 1-bromooctane and potassium [1-13C]acetate (obtained by salt exchange of 1) absorbed on Al2O3 in 82% yield. Solvent-free Claisen condensation of benzyl or n-octyl [1-13C]acetate (2a or 2b) in the presence of potassium tert-butoxide efficiently gave benzyl or n-octyl [1,3-13C2]acetoacetate (3a or 3b) in 51 or 68% yield, respectively. Dibenzyl 2,4-dimethyl[2,4-13C2]pyrrole-3,5-di[13C]carboxylate (4) was synthesized from benzyl [1,3-13C2]acetoacetate (3a) in 54% yield. [2,4-13C2]Hymecromone (6) (7-hydroxy-4-methyl[2,4-13C2]coumarin) was obtained from n-octyl [1,3-13C2]acetoacetate (3b) and 1,3-benzenediol (5) in 73% yield. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  苯基[1-13C]醋酸乙酯（2a）通过用溴苄在18-冠-6醚存在下对钠[1-13C]醋酸盐（1）进行酯化反应制备，产率为97%。n-辛基[1-13C]醋酸乙酯（2b）通过微波辐照1-溴辛烷和钾[1-13C]醋酸盐（由1进行盐交换获得）在Al2O3上快速获得，产率为82%。在存在叔丁氧钾的条件下，无溶剂Claisen缩合苯基或n-辛基[1-13C]醋酸乙酯（2a或2b）高效生成苯基或n-辛基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3a或3b），产率分别为51%或68%。双苄基2,4-二甲基[2,4-13C2]吡咯-3,5-二[13C]羧酸盐（4）以54%的产率由苯基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3a）合成。 [2,4-13C2]氢美克罗酮（6）（7-羟基-4-甲基[2,4-13C2]香豆素）由n-辛基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3b）和1,3-苯二醇（5）以73%的产率获得。版权所有©2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Nonactin Biosynthesis:  The Initial Committed Step Is the Condensation of Acetate (Malonate) and Succinate
  作者：Michael E. Nelson、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/ja016965f

  日期：2002.3.1

  and is achiral. The monomer units, (+)- and (-)-nonactic acid, are derived from acetate, succinate, and propionate, although the exact details of the assembly process are quite unclear. We have used feeding experiments with a series of multiple stable isotope labeled precursors to elucidate the details of the first committed step of nonactic acid biosynthesis. We have found that the (13)C label from

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌亚种产生的大环内酯类抗生素。griseus ETH A7796 已显示出对与多种耐药癌细胞相关的 P170-糖蛋白外排泵的活性。Nonactin 是一种聚酮化合物，尽管是一种高度非典型的化合物。该结构由壬酸的每个对映体的两个单元组成，排列成一个大环，使分子具有S4对称性，是非手性的。单体单元 (+)- 和 (-)-壬酸来源于乙酸盐、琥珀酸盐和丙酸盐，尽管组装过程的确切细节尚不清楚。我们使用一系列多种稳定同位素标记的前体进行喂养实验来阐明非乳酸生物合成的第一个关键步骤的细节。我们发现来自 3-酮己二酸的 (13)C 标签被特别地纳入非乳酸及其同系物高单乳酸中。数据最终表明非肌动蛋白生物合成的第一个关键步骤是琥珀酸衍生物与乙酸盐或丙二酸的偶联。在初始缩合后发生分化为非乳酸或高单乳酸；同系物并非源自九乙酸聚酮化合物合酶使用不同的“起始单元”。非肌动蛋白生物合成
• Leeper, Finian J.; Shaw, Susan E.; Satish, Padma, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 1, p. 131 - 141
  作者：Leeper, Finian J.、Shaw, Susan E.、Satish, Padma

  DOI：——

  日期：——
• OCHIAI, MASAHITO;KUNISHIMA, MUNETAKA;TANI, SHOHEI;NAGAO, YOSHIMITSU, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 3135-3142
  作者：OCHIAI, MASAHITO、KUNISHIMA, MUNETAKA、TANI, SHOHEI、NAGAO, YOSHIMITSU

  DOI：——

  日期：——