6-氨基-1,3-二丁基-5-亚硝基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 132716-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-1,3-二丁基-5-亚硝基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 6-amino-1,3-di-n-butyl-5-nitroso-uracil
• 英文别名: 6-amino-1,3-di-n-butyl-5-nitrosouracil；6-amino-1,3-dibutyl-5-nitrosouracil；6-amino-1,3-dibutyl-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Amino-1,3-dibutyl-5-nitroso-1H-pyrimidin-2,4-dion；1,3-Dibutyl-5-nitroso-6-amino-uracil；6-Amino-1,3-dibutyl-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；6-amino-1,3-dibutyl-5-nitrosopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132716-86-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₃
• 分子量: 268.316
• InChiKey: PXMMTJQTHPZPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-1,3-二丁基-5-亚硝基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 ammonium sulfide 、 水 作用下， 反应 0.0h， 生成 N-(6-amino-1,3-dibutyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Some Alkyl Homologs of Theophylline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01097a032
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二正丁基尿素 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-氨基-1,3-二丁基-5-亚硝基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤衍生物对大鼠 A3 腺苷受体的构效关系。

  摘要：

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb

  DOI：

  10.1021/jm00046a022

文献信息

• Novel 1,3-Disubstituted 8-(1-benzyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl) Xanthines:  High Affinity and Selective A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Rao V. Kalla、Elfatih Elzein、Thao Perry、Xiaofen Li、Venkata Palle、Vaibhav Varkhedkar、Arthur Gimbel、Tennig Maa、Dewan Zeng、Jeff Zablocki

  DOI：10.1021/jm051268+

  日期：2006.6.1

  analogues, the smaller 1,3-dialkyl groups (methyl and ethyl) increased the A(2B) AdoR binding selectivity of the xanthine derivatives while retaining the affinity. However, the larger 1,3-dialkyl groups (isobutyl and butyl) resulted in a decrease in both A(2B) AdoR affinity and selectivity. This final SAR optimization led to the discovery of 1,3-dimethyl derivative 60, 8-(1-(3-(trifluoromethyl) benzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1

  腺苷已被建议在哮喘患者中诱导支气管高反应性，据信这是A（2B）腺苷受体（AdoR）介导的途径。我们假设选择性的高亲和力A（2B）AdoR拮抗剂可能在哮喘的治疗中提供治疗益处。为了确定一种高亲和力，选择性的A（2B）AdoR拮抗剂，我们合成了8-（C-4-吡唑基）黄嘌呤。化合物22 8-（1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基黄嘌呤是N-1未取代的吡唑衍生物，对A（2B）具有良好的结合亲和力（K（i）= 9 nM） AdoR，但与A（1）AdoR相比只有2倍的选择性。在N-1-吡唑的22位引入苄基导致19，其具有中等选择性。SAR研究的最初重点是制备19的取代苄基衍生物，因为相对于19，相应的苯基，苯乙基和苯丙基衍生物显示出A（2B）AdoR亲和力和选择性降低。苯环上的首选取代如在33和36中分别在19中，C 1包含一个吸电子基团，特别是F或CF（3），在保持对A（2B）AdoR的亲和力的同时
• A3 adenosine receptor agonists
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05773423A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The present invention provides N.sup.6 -benzyladenosine-5'-N-uronamide and related substituted compounds, particularly those containing substituents on the benzyl and/or uronamide groups, and modified xanthine ribosides, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The present invention also provides a method of selectively activating an A.sub.3 adenosine receptor in a mammal, which method comprises acutely or chronically administering to a mammal in need of selective activation of its A.sub.3 adenosine receptor a therapeutically effective amount of a compound which binds with the A.sub.3 receptor so as to stimulate an A.sub.3 receptor-dependent response.

  本发明提供了N.sup.6-苄基腺苷-5'-N-醛脲和相关的取代化合物，特别是那些在苄基和/或醛脲基团上含有取代基的化合物，以及修饰的黄嘌呤核糖苷，以及含有这些化合物的药物组合物。本发明还提供了一种在哺乳动物中选择性激活A.sub.3腺苷受体的方法，该方法包括向需要选择性激活其A.sub.3腺苷受体的哺乳动物急性或慢性地给予与A.sub.3受体结合的化合物的治疗有效量，以刺激A.sub.3受体依赖的反应。
• Method of treating bone loss by stimulation of calcitonin
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06221874B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  Compounds of the formula R1 and R2 are independently alkyl of 1 to 6 carbon atoms, allyl, or substituted allyl of 3 to 6 carbon atoms; R3 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, or cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms; and R4 is phenyl or naphthyl substituted with alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms or NR5R6; substituted or unsubstituted phenylalkyl wherein the alkyl group contains 1 to 6 carbon atoms; substituted or unsubstituted 5 to 10 membered heteroaryl having 1 to 3 heteroatoms selected from N, S and O; substituted or unsubstituted cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms; or substituted or unsubstituted cycloalkylalkyl of 4 to 10 carbon atoms; provided that phenyl or naphthyl is substituted with NR5R6 when R1 and R2 is alkyl, are useful in the treatment of various disorders associated bone loss by increased transcription and elevation of plasma calcitonin levels. Such disorders include, but are not limited to: Paget's Disease, post menopausal osteoporosis, senile osteoporosis, and glucocorticoid-induced osteoporosis.

  化合物的化学式为R1和R2，分别是烷基（1至6个碳原子）、烯丙基或取代的烯丙基（3至6个碳原子）；R3是氢、烷基（1至6个碳原子）或环烷基（3至10个碳原子）；R4是苯基或萘基，取代有烷基（1至6个碳原子）、烷氧基（1至6个碳原子）或NR5R6；取代或未取代的苯基烷基，其中烷基含1至6个碳原子；取代或未取代的5至10元杂环芳基，含1至3个杂原子，选自N、S和O；取代或未取代的环烷基（3至10个碳原子）；或取代或未取代的环烷基烷基（4至10个碳原子）；若R1和R2为烷基，则苯基或萘基取代为NR5R6。这些化合物可用于治疗与骨质流失相关的各种疾病，通过增加转录和提高血浆降钙素水平。这些疾病包括但不限于：帕吉特病、绝经后骨质疏松症、老年性骨质疏松症和糖皮质激素诱导性骨质疏松症。
• Photomediated Hydro(deutero)acylation of Olefins by Decarboxylative Addition of α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Fan Gao、Zhi-Yu Liao、Yu-Hang Ye、Qian-Hui Yu、Cui Yang、Qing-Yu Luo、Fei Du、Bin Pan、Wen-Wu Zhong、Wu Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02838

  日期：2024.2.16

  α-oxocarboxylic acids by using a readily accessible organic pyrimidopteridine photoredox catalyst under ultraviolet-A (UV-A) light irradiation. These reactive acyl radicals were smoothly added to olefins such as styrenes and diverse Michael acceptors, with the assistance of H2O/D2O as hydrogen donors, enabling easy access to a diverse range of ketones/β-deuterio ketones. A wide range of α-oxocarboxylic

  在紫外 A (UV-A) 光照射下，使用易于获得的有机嘧啶蝶啶光氧化还原催化剂，通过 α-氧代羧酸的脱羧生成酰基自由基。在H 2 O/D 2 O作为氢供体的帮助下，这些反应性酰基顺利地加成到苯乙烯等烯烃和各种迈克尔受体上，从而能够轻松获得各种酮/β-氘酮。多种α-氧代羧酸都与该反应兼容，这显示出可靠、原子经济且环保的方案。此外，还介绍了合成后的多样化和应用。
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  作者：

  DOI：——

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