trans-(3S,4S)-dibenzyloxycyclopentanone | 101704-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(3S,4S)-dibenzyloxycyclopentanone
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclopentan-1-one
• CAS: 101704-48-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: VFNXZPMOESZMCD-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(+)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-bis<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>butane 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 trans-(3S,4S)-dibenzyloxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of Both Enantiomers of trans-3,4-Bis(benzyloxy)cyclopentanone

  摘要：

  以酒石酸二乙酯为原料，通过 7 个步骤高效合成了反式-3,4-双(苄氧基)环戊酮 4 的两种对映体，这两种对映体可能是新胭脂虫色素的五元 (A) 环的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1524

文献信息

• Synthesis of -(3S,4S)-dibenzyloxycyclopentanone
  作者：Françoise Barrière、Jean-Claude Barrière、Derek H.R. Barton、Jeanine Cleophax、Alice Gateau-Olesker、Stephan D. Géro、Fatemeh Tadj

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98633-7

  日期：1985.1

  The 1-cyano-1-thiophenylcyclopentone derivative 1, obtained from (R,R)-(+)-tartaric acid, has been converted into a number of derivatives including the important trans-(3S,4S)-dibenzyloxycyclopentanone 2 in 45% overall yield.

  从（R，R）-（+）-酒石酸获得的1-氰基-1-硫代苯基环戊酮衍生物1已转化为许多衍生物，包括重要的反式（3S，4S）-二苄氧基环戊酮2（占45％）总产量。
• An Alternative Synthesis of Both Enantiomers of <i>trans</i>-3,4-Bis(benzyloxy)cyclopentanone
  作者：Stéphane Raeppel、Dominique Toussaint、Jean Suffert

  DOI：10.1055/s-1997-1524

  日期：1997.9

  An efficient synthesis of both enantiomers of trans-3,4-bis(benzyloxy)cyclopentanone 4, potential precursors to the five-membered (A)-ring of the neocarzinostatin chromophore, was accomplished from diethyl tartrate in 7 steps.

  以酒石酸二乙酯为原料，通过 7 个步骤高效合成了反式-3,4-双(苄氧基)环戊酮 4 的两种对映体，这两种对映体可能是新胭脂虫色素的五元 (A) 环的前体。