Phenoxymethylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Phenoxymethylboronic acid
• 英文别名: phenoxymethylboronic acid
• 化学式: C₇H₉BO₃
• 分子量: 151.958
• InChiKey: DLLDBFJSNZWXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenoxymethylboronic acid 、 苯乙炔 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 二氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium acetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与末端炔烃与炔烃的钯催化氧化羰基偶联†

  摘要：

  我们在这里描述了一个有趣的钯催化芳基硼酸与末端炔烃的氧化羰基化反应。通过钯盐，配体和氧化剂的适当组合，可以以中等至良好的产率分离出所需的炔酮。值得注意的是，所有反应均在室温下进行，并且该程序可以容忍水分和空气。更重要的是，这是芳基硼酸与炔烃的氧化羰基偶合的第一个例子，炔烃填补了羰基偶合反应中缺失的键。

  DOI：

  10.1039/c4ob01128g

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative carbonylative coupling of arylboronic acids with terminal alkynes to alkynones
  作者：Kishore Natte、Jianbin Chen、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4ob01128g

  日期：——

  palladium-catalyzed oxidative carbonylation of arylboronic acids with terminal alkynes. By the appropriate combination of a palladium salt, a ligand, and an oxidant, the desired alkynones were isolated in moderate to good yields. Notably, all the reactions were performed at room temperature, and moisture and air can be tolerated by this procedure. More importantly, this is the first example of oxidative carbonylative

  我们在这里描述了一个有趣的钯催化芳基硼酸与末端炔烃的氧化羰基化反应。通过钯盐，配体和氧化剂的适当组合，可以以中等至良好的产率分离出所需的炔酮。值得注意的是，所有反应均在室温下进行，并且该程序可以容忍水分和空气。更重要的是，这是芳基硼酸与炔烃的氧化羰基偶合的第一个例子，炔烃填补了羰基偶合反应中缺失的键。