6-氨基-1-甲基-2-硫代尿嘧啶 | 16837-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-1-甲基-2-硫代尿嘧啶
• 英文名称: 6-amino-1-methyl-2-thiouracil
• 英文别名: 6-amino-1-methyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 16837-08-4
• 化学式: C₅H₇N₃OS
• mdl: MFCD02091073
• 分子量: 157.196
• InChiKey: CIMIOUTTYHCOJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-272 °C (decomp)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基-2-硫代尿嘧啶 在 ammonium sulfide 、 碘 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型2-硫代黄嘌呤和双嘧啶吡啶衍生物：合成和抗菌活性。

  摘要：

  从6-氨基-1-甲基-2-硫氧嘧啶（1）开始，先进行亚硝化，还原并与不同的芳香醛缩合，以合成席夫碱，合成了几种稠合的咪唑并嘧啶。使用碘席夫碱脱氢环化/ DMF给化合物5A-G。的图5a-克使用简单的烷基化剂如硫酸二甲酯的甲基化（（CH 3）2 SO 4），得到单烷基化的任一imidazolopyrimidine 6A-G在室温下或在加热图6a-克二烷基化衍生物7A-G（（CH 3）2 SO 4）。在另一方面，治疗1与浓的存在下在无水乙醇中不同的芳族醛。盐酸在室温下和/或回流用乙酸，得到双-5,5- diuracylmethylene 8A-E，其环化在加热用乙酸的混合物/盐酸（1：1），得到图9A-E。化合物9A-E可直接通过用乙酸/盐酸的混合物中的化合物1的回流来得到。将合成的新化合物进行了筛选的抗微生物活性，和MIC测定。

  DOI：

  10.3390/molecules201019263
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫脲 、 氰乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到6-氨基-1-甲基-2-硫代尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型稠合三环和四环尿嘧啶衍生物抗肿瘤活性的合成与评价

  摘要：

  茚并吡咯并嘧啶和吲哚并吡咯并嘧啶的简单一锅合成是通过 6-氨基尿嘧啶和茚三酮和靛红在催化量的冰醋酸存在下的环缩合反应实现的。类似地，5,6-二氨基尿嘧啶衍生物分别通过与茚三酮和靛红反应合成吲哚蝶啶和吲哚蝶啶。对合成的化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的抗肿瘤活性进行了评估，其中一些显示出与 5-氟尿嘧啶和伊马替尼相当的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14798125870610

文献信息

• Synthesis, biological activity and modeling study of some thiopyrimidine derivatives and their platinum(II) and ruthenium(III) metal complexes
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Azhar Abbas、Mohammed J.B. Al-Asadi

  DOI：10.1515/znb-2014-0246

  日期：2015.5.1

  from the pyrimidine derivatives 4 and 5, respectively, via diazotization reaction, with various amines. The platinum(II) metal complexes [bis(4-amino-N3-methyl-6-oxo-2-thioxo-pyrimidin-1-yl)]Pt(II) (29) and [(6-amino-5-(4-R-phenyl)diazenyl)-N1,N3-dimethyl-2-thioxo-pyrimidin-4-one)]Pt(II)Cl2 derivatives 30–33 were prepared from the treatment of 5 and the azo analogs 17 and 21–23 with PtCl2, respectively

  摘要 从嘧啶衍生物 4 合成了一系列新的 6-amino-5-(aryldiazenyl)-N1,N3-dimethyl-2-thioxo-pyrimidin-4-one 衍生物 17–27 和 N1-methyl-azothiopyrimidine 类似物 28。和 5 分别通过与各种胺的重氮化反应。铂 (II) 金属络合物 [bis(4-amino-N3-methyl-6-oxo-2-thioxo-pyrimidin-1-yl)]Pt(II) (29) 和 [(6-amino-5-( 4-R-苯基)二氮烯基)-N1,N3-二甲基-2-硫代-嘧啶-4-one)]Pt(II)Cl2衍生物30-33是通过处理5和偶氮类似物17和21- 23 分别与 PtCl2。类似地，用 RuCl3·3H2O 处理 5 和 17，分别得到 Ru(III) 配合物 34 和 35。新合成的化合物在 MT-4 细胞中针对
• Catalyst-free, efficient, and green procedure for the synthesis of 5-heterocyclic substituted 6-aminouracils
  作者：Azar Jamaledini、Mohammad Reza Mohammadizadeh、S. Hekmat Mousavi

  DOI：10.1007/s00706-018-2164-4

  日期：2018.8

  AbstractIn this paper, the results of our studies on the catalyst-free synthesis of some new 6-aminouracils bearing naphthoquinone, benzo[a]phenazine, benzo[f]pyrido[2,3-b]quinoxaline, and benzo[f]quinoxaline substituents are reported. At first, 6-amino-5-(3,4-dioxo-1-naphthalenyl)uracil derivatives were synthesized from the reaction of various 6-aminouracils with 1,2-naphthoquinone in DMSO at 70 °C

  摘要在本文中，我们的研究结果是无催化剂合成一些带有萘醌，苯并[ a ]吩嗪，苯并[ f ]吡啶基[2,3- b ]喹喔啉和苯并[ f ]喹喔啉的新型6-氨基尿嘧啶。报告了取代基。首先，由各种6-氨基尿嘧啶与1,2-萘醌在DMSO中于70°C的反应中合成6-氨基-5-（3,4-二氧-1-萘）尿嘧啶衍生物，收率良好。随后，将制得的6-氨基-5-（3,4-二氧-1-萘）尿嘧啶与各种邻位二胺在氯仿中回流条件下进行缩合反应，合成带有苯并[ a ]吩嗪的6-氨基尿嘧啶，苯并[ f ]吡啶基[2,3-b ]喹喔啉和苯并[ f ]喹喔啉衍生物。 图形概要
• Diastereoselective and Efficient Synthesis of Indeno[2″,1″: 4′,5′]furo[3′,2′: 5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4,6(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-trione and 6-(2,3-Dihydro-2-hydroxy-1,3-dioxo-1<i>H</i>-inden-2-yl)-5,8-dihydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4,7(1<i>H</i>,3<i>H</i>,6<i>H</i>)-trione Derivatives
  作者：Dariush Saberi、Mohammad Reza Mohammadizadeh、Reza Esmaeili

  DOI：10.1002/hlca.201500106

  日期：2015.10

  diastereoselective synthesis of some new N‐containing heterocyclic compounds, indeno[2″,1″: 4′,5′]furo[3′,2′: 5,6]pyrido[2,3‐d]pyrimidine‐2,4,6(1H,3H)‐trione derivatives, is presented. Products were obtained in good to excellent yields by the reaction of amino(thio)uracils with 2‐hydroxy‐2‐(3‐oxobut‐1‐en‐2‐yl)‐2H‐indene‐1,3‐dione in AcOH under reflux conditions. Also, a simple and efficient method was introduced

  的一些新的非对映选择性合成Ñ含杂环化合物，茚并[2“，1”：4'，5']呋喃并[3'，2'：5.6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶- 2,4提出了6（1 H，3 H）-三酮衍生物。氨基（硫代）尿嘧啶与2-羟基-2-（3-氧代丁1-2-基）-2 H-茚-1,3-二酮在AcOH中的反应获得的产品具有良好的优良收率在回流条件下。此外，还引入了一种简单而有效的方法来合成6-（2,3-二氢-2-羟基-1,3-二氧代-1 H-茚满-2-基）-5,8-二氢吡啶[2， 3- d ]嘧啶- 2,4,7-（1 ħ，3 ħ，6 ħ）-triones经由氨基（硫代）尿嘧啶与2-（2,3-二氢-2-羟基-1,3-二氧代-1 H-茚满-2-基）丙烯酸甲酯的反应 该方法的主要特征是操作简便，后处理容易，产率高，反应时间短和非对映选择性。1 H和13 C NMR和X射线晶体学数据支持结构分配。
• One-pot Synthesis of Fused 2-Thiouracils: Pyrimidopyrimidines, Pyridopyrimidines and Imidazolopyrimidines
  作者：Shaker Youssif、Fatmah Agili

  DOI：10.1515/znb-2008-0709

  日期：2008.7.1

  Several 6-substitued-1-methyl-2,5,7,8-tetrahydro-2-thiopyrimido[4,5-d]pyrimidine-4-ones and ethyl 7-amino-5-aryl-1-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-thiopyrido[2,3-d]pyrimidines-6-carboxylates were synthesized by treatment of 6-amino-1-methyl-2-thiouracil with primary amines and formalin (40%), and with ethyl 3-aryl-2-cyanoacrylate respectively. 8-Substituted-7-hydroxy-3- methyl-2-thioxanthines were synthesized by the treatment of 6-amino-1-methyl-5-nitroso-2-thiouracil with benzylidene-anilines. Elemental and spectral analyses were performed for the new compounds.

  使用6-取代-1-甲基-2,5,7,8-四氢-2-硫嘧啶[4,5-d]嘧啶-4-酮和乙基7-氨基-5-芳基-1-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢-2-硫吡咯[2,3-d]嘧啶-6-羧酸酯处理6-氨基-1-甲基-2-硫尿嘧啶与主要胺和福尔马林(40%)，以及与乙基3-芳基-2-氰基丙烯酸酯分别。8-取代-7-羟基-3-甲基-2-噻吩酮通过将6-氨基-1-甲基-5-亚硝基-2-硫尿嘧啶与苄基苯亚胺处理而成。对新化合物进行了元素和光谱分析。
• Uracil as a Zn-Binding Bioisostere of the Allergic Benzenesulfonamide in the Design of Quinoline–Uracil Hybrids as Anticancer Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Samar A. El-Kalyoubi、Ehab S. Taher、Tarek S. Ibrahim、Mohammed Farrag El-Behairy、Amany M. M. Al-Mahmoudy

  DOI：10.3390/ph15050494

  日期：——

  for hCA IX and hCA XII, respectively) and selectivity (S.I. = 13.20 and 9.75 for II/IX, and II/XII, respectively). The most active hybrids were assayed for antiproliferative and pro-apoptotic activities against MCF-7 and A549. In silico studies, molecular docking, physicochemical parameters, and ADMET analysis were performed to explain the acquired CA inhibitory action of all hybrids. A study of the

  一系列喹啉-尿嘧啶杂化物（ 10a-l ）已被合理化和合成。探索了针对 hCA 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制活性。化合物10a–l对所有测试的 hCA 异构体均表现出强大的抑制活性。化合物10h显示出最佳的选择性和良好的活性。化合物 10d 显示出最佳的活性特征和最小的选择性。考虑到活性（hCA IX 和 hCA XII 的 IC 50分别为 140 和 190 nM）和选择性（II/IX 和 II/XII 的 SI 分别为 13.20 和 9.75），化合物10l成为最佳同系物。分析了最活跃的杂交体针对MCF-7和A549的抗增殖和促凋亡活性。在计算机模拟研究中，进行分子对接、物理化学参数和 ADMET 分析来解释所有杂种获得的 CA 抑制作用。结构-活性关系的研究表明，尿嘧啶N -1 上的大取代基不利于活性，而取代的喹啉和硫尿嘧啶对选择性有效。