2-[3-fluoro-4-(pivaloylamino)phenyl]-8-methyl-5-(pivaloylamino)-4H-1-benzopyran-4-one | 189691-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[3-fluoro-4-(pivaloylamino)phenyl]-8-methyl-5-(pivaloylamino)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: N-[4-[5-(2,2-dimethylpropanoylamino)-8-methyl-4-oxochromen-2-yl]-2-fluorophenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 189691-39-2
• 化学式: C₂₆H₂₉FN₂O₄
• 分子量: 452.526
• InChiKey: RSEDHUGXUFKYLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-fluoro-4-(pivaloylamino)phenyl]-8-methyl-5-(pivaloylamino)-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到5-amino-2-(4-amino-3-fluorophenyl)-8-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于代谢的考虑，设计和合成有效的抗肿瘤5,4'-二氨基黄酮衍生物。

  摘要：

  最近，我们报道了5,4'-二氨基黄酮（1）对雌激素受体（ER）阳性的人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的特异性生长抑制活性。但是，将化合物1与S-9混合物一起孵育时，会观察到其代谢产物。此外，向培养基中添加S-9混合物会导致化合物1的活性急剧降低。由于从MO计算中认为6-，8-和3'-位在体内被氧化代谢，因此一系列5针对这些代谢上稳定的衍生物，合成了在这样的假定的代谢位置上被各种官能团取代的，4'-二氨基黄酮衍生物。其中，即使在存在S-9混合物的情况下，5,4'-二氨基-6,8,3'-三氟黄酮（14d）对MCF-7细胞也显示出较强的生长抑制活性。而且，口服给药的化合物14d完全抑制了接种到裸鼠中的MCF-7的生长，并且其作用比化合物1更为有效。除了ER阳性乳腺癌细胞之外，化合物14d还显示出对一组人的生长抑制活性。人癌细胞系，包括部分ER阴性乳腺癌，子宫内膜癌，卵巢癌和肝癌。从这些结果，阐

  DOI：

  10.1021/jm9700326
• 作为产物：
  描述：

  3'-fluoro-4'-pivaloylaminoacetophenone 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[3-fluoro-4-(pivaloylamino)phenyl]-8-methyl-5-(pivaloylamino)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于代谢的考虑，设计和合成有效的抗肿瘤5,4'-二氨基黄酮衍生物。

  摘要：

  最近，我们报道了5,4'-二氨基黄酮（1）对雌激素受体（ER）阳性的人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的特异性生长抑制活性。但是，将化合物1与S-9混合物一起孵育时，会观察到其代谢产物。此外，向培养基中添加S-9混合物会导致化合物1的活性急剧降低。由于从MO计算中认为6-，8-和3'-位在体内被氧化代谢，因此一系列5针对这些代谢上稳定的衍生物，合成了在这样的假定的代谢位置上被各种官能团取代的，4'-二氨基黄酮衍生物。其中，即使在存在S-9混合物的情况下，5,4'-二氨基-6,8,3'-三氟黄酮（14d）对MCF-7细胞也显示出较强的生长抑制活性。而且，口服给药的化合物14d完全抑制了接种到裸鼠中的MCF-7的生长，并且其作用比化合物1更为有效。除了ER阳性乳腺癌细胞之外，化合物14d还显示出对一组人的生长抑制活性。人癌细胞系，包括部分ER阴性乳腺癌，子宫内膜癌，卵巢癌和肝癌。从这些结果，阐

  DOI：

  10.1021/jm9700326