10-Methylbenzochrysen | 10329-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-Methylbenzochrysen
• 英文别名: 10-methyl-benzo[g]chrysene；10-Methyl-benzo[g]chrysen；21-Methylpentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 10329-20-1
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: ZLVSYVLJLQPNNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methylbenzochrysen 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 10-Styrylbenzochrysen
  参考文献：
  名称：

  Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds. X. Rearrangements in the photocyclization of 4,5-diphenyltriphenylene and 4,5-diphenylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00821a043
• 作为产物：
  描述：

  9,10-Dihydro-10-methylbenzochrysen 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 10-Methylbenzochrysen
  参考文献：
  名称：

  Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds. X. Rearrangements in the photocyclization of 4,5-diphenyltriphenylene and 4,5-diphenylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00821a043

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>def,p</i>]chrysene, Its Active Metabolites, and Their ¹³<i>C</i>-Labeled Analogues
  作者：Daiwang Xu、Yazhen Duan、Ian A. Blair、Trevor M. Penning、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/ol7029323

  日期：2008.3.1

  Dibenzo[def,p]chrysene (DBC) is a highly carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbon suspected to be involved in initiation of lung cancer in smokers. Efficient new syntheses of DBC, its active metabolites [DBC diol (1), DBC dione (2), DBC diol epoxide (3)], and their previously unknown 13C2-labeled analogues are reported. The 13C2-labeled analogues are required as standards for sensitive methods

  二苯并[def，p]（（DBC）是一种高度致癌的多环芳烃，被怀疑与吸烟者的肺癌发病有关。报道了DBC，其活性代谢物[DBC二醇（1），DBC二酮（2），DBC二醇环氧化物（3）]以及它们先前未知的13C2标记的类似物的高效新合成方法。需要13C2标记的类似物作为使用稳定同位素稀释液相色谱/串联质谱法分析人细胞中DNA加合物的灵敏方法的标准品。
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART I. DERIVATIVES OF 9-BENZOYLFLUORENE
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v59-294

  日期：1959.12.1

  Several C-alkylation products of 9-benzoylfluorene have been prepared. 9-Methyl-9-ben-zoylfluorene has been transformed into 9-methyl-10-phenylphenanthrene, 9-phenylphenan-threne-10-carboxylic acid, and 1,2:3,4-dibenzfluorenone.Phenyl-9-allyl-9-fluorenylmethanol has been cyclized and rearranged in one step to 14-methyl-13,14-dihydrodibenz[a,c]phenanthrene.Phenyl-9-methyl-9-fluorenylmethyl chloride

  已经制备了 9-苯甲酰芴的几种 C-烷基化产物。9-Methyl-9-benzoylfluorene 已转化为 9-methyl-10-phenylphenanthrene、9-phenylphenan-threne-10- 羧酸和 1,2:3,4-dibenzfluorenone.Phenyl-9-allyl-9 -芴基甲醇一步环化并重排为 14-甲基-13,14-二氢二苯并[a,c]菲。苯基-9-甲基-9-芴基甲基氯化物容易分解为9-甲基-10-苯基-菲时单独加热或在甲酸中加热，但与银或醋酸汞反应生成未重排的醋酸盐。
• Aromatic Cyclodehydration. XVII.¹ 9-Methyl- and 10-Methyl-1,2,3,4-dibenzophenanthrenes
  作者：Charles K. Bradsher、Lorence Rapoport

  DOI：10.1021/ja01236a019

  日期：1944.8